witting试剂是神马物质?又会发生神马反应?
来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/24 20:48:29
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Wittig 反应 羰基用膦叶立德变为烯烃,称Wittig 反应(叶立德反应、维蒂希反应).这是一个非常有价值的合成方法,用于从醛、酮直接合成烯烃 . 本反应是由仲烃基溴(较典型)与三苯磷作用生成叶立德(Ylides,分子内两性离子),后者与醛或酮反应(Wittig 反应),给出烯烃和氧化三苯磷,反应形式(如图):Wittig 反应
这是极有价值的合成烯烃的一般方法.根据中间体叶立德的稳定性可分为 不稳定的叶立德的反应 和 稳定的叶立德的反应 . 1.不稳定的叶立德的反应 当 RR'CHBr 中,R 和R' 是氢原子或简单烷基,则烃基三苯基磷盐的α-H 酸性较弱,需较强的碱(常用 丁基锂或苯基锂)才能生成叶立德,刚生成的叶立德活性很高,是类似格氏试剂那样强的亲核试剂,能迅速地在温和条件下与醛或酮起反应给出加成物,反应不可逆.加成物可自发分解给出烯烃. 产物如有立体异构,则一般得到 E 和 Z 的混合物. 如用苯基锂制备叶立德,并且使反应在较低温度下进行,则产物以 E 异构体为主. 2.稳定的叶立德的反应 当 RR'CHBr 中,R 或R' 是一个-M 基团(吸电子基团,如酯基),则烃基三苯基磷盐的去质子化可以在较弱的碱性条件下实现,并且产生的叶立德较稳定,可以分离,其活性相对较弱,一般需与亲电性较强的羰基反应.当产物有主体异构存在时,E- 异构体通常占优.