什么是萘,有什么性质
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/12/04 01:38:55
什么是萘,有什么性质
什么是萘,有什么性质
什么是萘,有什么性质
萘是无色片状晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊的气味,易升华.不溶于水,易溶于热的乙醇和乙醚.萘是重要的化工有机原料,也常用作防蛀剂.
萘是晶体有熔点.在加热过程中,固态的萘温度逐渐升高,开始熔化；熔化过程,在这个过程中虽然继续加热,但是温度不变,这个温度就是萘的熔点,萘的熔点是80℃；继续加热,萘熔化完毕,液态萘随着加热将继续升温.
萘的结构与苯相似,也是一个封闭的共轭体系.在萘环上,p电子的离域并不像苯环那样完全平均化,而是在α-碳原子上的电子云密度较高,β-碳原子上的次之,中间共用的两个碳原子上则更小,因此亲电取代反应一般发生在α-位.
从共振概念看,当萘的α-位和β-位被取代时,形成不同的中间体正离子,可分别用下列共振结构表示.
（1）取代反应.
①卤代.将氯气通入萘的苯溶液中,在催化剂或三氯化铁的作用下,主要得到α-氯萘.
②硝化.萘用混酸硝化,主要产物为α-硝基萘.其反应速度比苯的硝化要快得多,室温即可进行反应.
α-硝基萘是黄色针状结晶,溶点为61℃,不溶于水,溶于有机溶剂,用于制备α-萘胺.
③磺化.萘的磺化反应也是可逆的,磺酸基进入的位置和反应温度有关.萘与浓硫酸在80℃以下作用,主要产物为α-萘磺酸；在较高温度（165℃）作用,主要产物为β-萘磺酸.萘的磺化是可逆的,又是α-位和β-位的竞争反应.
（2）加成反应.萘在乙醇和钠的作用下,很容易被还原成1,4-二氢萘,或1,2,3,4-四氢萘.
若要进一步还原,则需要更强烈的条件,如在1216～1520kPa下,用催化氢化法可直接得到十氢萘.
十氢萘有两种构象异构体,即两个环己烷分别以顺式或反式相稠合.顺式的沸点194℃,反式的沸点185℃.
（3）氧化反应.萘比苯容易氧化,根据反应条件可得到不同的氧化产物.例如,萘在醋酸溶液中用氧化铬进行氧化,其中一个环被氧化成醌,但产率很低.
在强烈条件下氧化,则其中一个环被氧化破裂,生成邻苯二甲酸酐.
邻苯二甲酸酐是一种重要的化工原料,它是许多合成树脂、增塑剂、染料等的原料.
取代的萘氧化时,哪一个环被氧化破裂,取决于萘环上取代基的性质.氧化时,两个环中电子云密度较高的环,也就是比较活泼的环易被氧化破裂,生成邻苯二甲酸或其衍生物.这也说明萘是由两个苯环共用两个相邻原子而成的.
这是因为硝基是吸电子基,可使苯环钝化,而氨基是斥电子基,能使苯环活化.