碘负离子在亲核取代反应中的反常为什么碘负离子既是良好的离去基团又是良好的亲核试剂.比如R-I键比R-Cl键易断,但在极性溶剂中I负离子作为亲核试剂取代R-Cl中的Cl

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/15 05:40:16
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碘负离子在亲核取代反应中的反常
为什么碘负离子既是良好的离去基团又是良好的亲核试剂.比如R-I键比R-Cl键易断,但在极性溶剂中I负离子作为亲核试剂取代R-Cl中的Cl

碘负离子在亲核取代反应中的反常为什么碘负离子既是良好的离去基团又是良好的亲核试剂.比如R-I键比R-Cl键易断,但在极性溶剂中I负离子作为亲核试剂取代R-Cl中的Cl
亲核试剂,即易亲近正电荷,所以带的负电荷越多,或者其外层的电子越多,越容易变形,即为较好的亲核试剂
所以,卤素离子的亲核性依次为,I- > Br- > Cl- >F-
因为,I-的半径最大,其电子云相对最容易变形,而提供出来.
而,离去基团指化学键是否易断裂,所以C-X键的稳定性为
C-F > C-Cl > C-Br > C-I
因为I原子的半径最大,所以C-I键相对最长,键能较小,所以I-又是较好的离去基团.

作为卤素,碘很容易消除,所以是一个很好的离去基团
另外,碘元素外层电子很多,所以它比Cl,Br什么的更容易进攻碳正,所以比他们是更好的亲核试剂

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