乙酸邻叔丁基环己酯怎么合成我要合成路线

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/16 12:43:54
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我要合成路线

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用环己酮先和四氢吡咯缩合,以产生稳定的烯醇负离子,然后在碱催化下和叔丁基氯反应得到α-叔丁基取代物,然后水解除去保护基得到α-叔丁基环己酮,随后的选择很多样.比如在p-TsOH催化下,在氯仿中α-叔丁基环己酮和醋酸酐反应可以得到乙酸邻叔丁基环己酯,而且该反应是不对称合成的,产物有很强的立体选择性
也可以将羰基用硼氢化钠或者氢化铝锂还原成羟基,然后和醋酸酐反应得到产物
还有你要的这个物质是有立体异构体的,不知道你需要外消旋的产物还是具体一种构型

楼上用四氢吡啶来合成烯醇负离子显然是不妥的,因为碱性太弱,改用氨基钠或乙醇钠才能提高产率。具体路线如图所示。