怎么判断何时共轭强于诱导何时诱导强于共轭当两者方向不同时如何判断以哪个为主比如苯酚再比如 CH2=CH-CH=CH-Cl 书上说共轭小于诱导而CH2=CH-Cl则是诱导小于共轭有人说:通常都是共轭>诱导.
来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2025/01/13 11:05:42
怎么判断何时共轭强于诱导何时诱导强于共轭当两者方向不同时如何判断以哪个为主比如苯酚再比如 CH2=CH-CH=CH-Cl 书上说共轭小于诱导而CH2=CH-Cl则是诱导小于共轭有人说:通常都是共轭>诱导.
怎么判断何时共轭强于诱导何时诱导强于共轭
当两者方向不同时如何判断以哪个为主比如苯酚再比如 CH2=CH-CH=CH-Cl 书上说共轭小于诱导而CH2=CH-Cl则是诱导小于共轭
有人说:通常都是共轭>诱导.但是卤素和不饱和碳(包括苯环)相连时则诱导>共轭(比如氯苯的亲电取代活性低于苯),但卤素连在碳正离子上时诱导
怎么判断何时共轭强于诱导何时诱导强于共轭当两者方向不同时如何判断以哪个为主比如苯酚再比如 CH2=CH-CH=CH-Cl 书上说共轭小于诱导而CH2=CH-Cl则是诱导小于共轭有人说:通常都是共轭>诱导.
你的问题很复杂,但问到核心上了,恭喜!
诱导效应和共轭效应都是电子效应,但需要特别注意的是:诱导效应存在于所有体系中,而共轭效应只存在于能够形成共轭体系的情况下!非共轭体系是没有共轭效应的!你说的通常都是共轭>诱导是不准确的.但对于大多数基团来说,在共轭体系中,共轭效应比诱导效应有更大的影响.因为共轭效应会影响到整个分子.例如苯酚,-OH的共轭效应会使苯环电子云密度整体提高,但诱导只是稍微降低了相邻一两个碳上的电子云密度.(氧的电负性不大)
因此,卤素连接在饱和碳链上的时候,只有诱导而没有共轭效应;你说的CH2=CH-CH=CH-Cl 和CH2=CH-Cl,由于都存在共轭体系,因此都有给电子共轭,但氯的电负性比较大,比氧、氮大得多,所以吸电子诱导要强于给电子共轭.(其实在另一方面,氯的电负性大,使其对外层电子控制能力比较强,难以给出电子去参与共轭,而氧、氮给出电子能力显著较强)综合起来,其给出电子的能力弱而吸引电子能力强,因此诱导大于共轭.这两个化合物应该是一样的,不知你从哪本书看到.卤素连在碳正离子上,作用还是诱导大于共轭.形成1,1-二氯乙烷而非1,2-二氯乙烷的原因主要在于加氯化氢时,如果氢加在2号碳上,则1号碳形成碳正离子,它直接与氯相连,碳正离子的空p轨道可以和氯形成共轭体系,虽然其吸电子诱导仍大于给电子共轭,但毕竟有共轭体系可以稳定正碳离子;而若在2号碳上形成碳正离子,就无法与氯形成共轭体系,只存在吸电子诱导了,反而不稳定.总而言之,在一个共轭体系中,诱导效应强于共轭效应的基本上只有卤素和-CH=CHCOOH、-CH=CHNO2等几个基团.