休克尔规则中,如何判断杂原子的Pai电子数?郁闷很感谢你的回答,但是我都看过了.吡咯的氮上有两个单电子也进入了共轭体系吡啶的氮上有孤对电子但不参与共轭体系,其他有一个电子进入共

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/13 14:26:41
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休克尔规则中,如何判断杂原子的Pai电子数?
郁闷
很感谢你的回答,但是我都看过了.
吡咯的氮上有两个单电子也进入了共轭体系
吡啶的氮上有孤对电子但不参与共轭体系,其他有一个电子进入共轭体系.
就是这里不好懂,为什么吡咯的氮有2个进入,而吡啶的只有1个?

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1931年,休克尔(E.Huckel)用简单的分子轨道计算了单环多烯烃的π电子能级,从而提出了一个判断芳香性体系的规则,称为休克尔规则.
休克尔提出,单环多烯烃要有芳香性,必须满足三个条件.
(1) 成环原子共平面或接近于平面,平面扭转不大于0.1nm;
(2) 环状闭合共轭体系;
(3) 环上π电子数为4n+2 (n= 0、1、2、3……);
符合上述三个条件的环状化合物,就有芳香性,这就是休克尔规则.
不含苯环,具有芳香性,π电子数为4n+2,即符合休克尔规则的环状多烯烃,我们称之为非苯系芳烃.
首先一个双键两个pi电子,对于杂环化合物,要注意杂原子是否有孤对电子,如吡咯的氮上有两个单电子也进入了共轭体系,故其虽然只有两个双键却有六个pi电子.另外还要注意是环上带电荷.通过总电子数来减去西格玛是不对的,例如吡啶的氮上有孤对电子但不参与共轭体系,所以也只有六个pi电子.如古你用总电子减的话,会得到有8个电子的结论.

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