溴与丙烯在氯化钠水溶液中反应得到几种二卤代加成产物

来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/11/27 22:06:44
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溴与丙烯在氯化钠水溶液中反应得到几种二卤代加成产物
溴与丙烯在氯化钠水溶液中反应得到几种二卤代加成产物

溴与丙烯在氯化钠水溶液中反应得到几种二卤代加成产物
这个反应得到的产物应该是1-溴-2-氯丙烷和1,2-2溴丙烷的混合物.
该反应机理如下：
1、非极性的溴分子在双键电子云的影响下变得有极性,带正电荷的溴原子先靠近双键电子云,派键打开并和带正电荷的溴原子结合,形成环形的鎓离子中间体,溴-溴键异裂（即形成溴正离子和溴负离子）；
2、溴负离子或者氯负离子从另一个方向进攻中间体与溴正离子相连的两个碳原子（即原双键碳）中的一个（服从马氏规则）,同时环打开,形成加成产物.
可以看到,第二部是负电荷部分进攻,因此溴负离子和氯负离子都有可能上去；但是第一步却只有溴正离子,没有氯正离子.所以产物的1位只能是溴,而2位可以使溴或者氯.

正常加成二卤代产物应该是一种，要是考虑到溶液中的氯离子的话，可能还有两种

1,2-二溴丙烷，与溴加成这是主要产物 副产物还可能有2-氯-1-溴丙烷，1-氯-2-溴丙烷
只有1种

二卤代加成产物只有两种，这二种互为对映异构体。除此之外还有1-溴-2-丙醇生成，同样有两种光学异构体。

1

三种产物ch2=ch-ch3+br2=ch2br-chbr-ch3
CH2=CH-CH3+NACL+BR2=NABR+CL-CH2-CHBR-CH3
CH2=CH-CH3+NACL+BR2=BR-CH2-CHCL-CH3+NABR

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