什么是“脱羧反应”
来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/19 13:16:29
什么是“脱羧反应”
什么是“脱羧反应”
什么是“脱羧反应”
羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应.一般情况下,羧酸中的羧基较为稳定,不易发生脱羧反应,但在特殊条件下,羧酸能脱去羧基(失去二氧化碳)而生成烃.最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰(CaO+NaOH)或固体氢氧化钠强热.
脂肪酸
这个反应对一般的脂肪酸,特别是长链的脂肪酸,由于反应温度太高,产率低,加之不易分离,所以一般不用来制备烷烃.但是若脂肪酸的α-碳原子上带有吸电子基团如硝基、卤素、羰基、氰基等时,则使得脱羧容易而且产率也高,但是它们的反应历程不完全一样.例如三氯乙酸的钠盐在水中50℃就可脱羧生成氯仿.
三氯乙酸盐
三氯乙酸的钠盐在水中完全离解成负离子,由于三个氯原子具有强的吸电子作用,就使得碳碳之间的电子云偏向于有氯取代的碳一边,这样形成的负碳离子就更加稳定,然后和质子结合形成氯仿,而羧基负离子上的电子转移到碳氧之间而形成二氧化碳.此反应是通过负离子进行的脱羧反应.
β-酮酸
β-酮酸很易脱羧,其反应过程与上述不同,而是通过一个六元环进行的协同反应,首先生成烯醇,然后经重排得到酮.由于反应的过渡态是一个六元环,能量低,因而反应很易进行.此反应在合成上很重要,丙二酸型化合物以及α,β-不饱和酸等的脱羧,一般都属于这一类型的反应.芳香酸的脱羧比脂肪酸容易进行,如苯甲酸在喹啉溶液中加少许铜粉作为催化剂,加热即可脱羧.特别是2,4,6-三硝基苯甲酸最容易脱羧,这是由于有三个强吸电子的硝基的作用,使得羧基与苯环间的碳碳键更容易断裂.
其它
当羧酸的α-C上连有强吸电子基时,加热可使它较顺利地脱羧.如:临二芳香有机酸加强热的时候,也很容易脱去一个羧基,但温度低了会形成酸酐.
不同的多元羧酸加热的时候,根据活性的不同,有的脱羧,有的脱水,有的又脱羧又脱水,庚二酸以上的脱水,以下的一般脱羧.
脱羧反应化学方程式示意图羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应(decarboxylation)。一般情况下,羧酸中的羧基较为稳定,不易发生脱羧反应,但在特殊条件下,羧酸能脱去羧基(失去二氧化碳)而生成烃。最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰(CaO+NaOH)或固体氢氧化钠强热。
http://baike.baidu.com/view/1050669.htm...
全部展开
脱羧反应化学方程式示意图羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应(decarboxylation)。一般情况下,羧酸中的羧基较为稳定,不易发生脱羧反应,但在特殊条件下,羧酸能脱去羧基(失去二氧化碳)而生成烃。最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰(CaO+NaOH)或固体氢氧化钠强热。
http://baike.baidu.com/view/1050669.htm
收起
羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应。一般情况下,羧酸中的羧基较为稳定,不易发生脱羧反应,但在特殊条件下,羧酸能脱去羧基(失去二氧化碳)而生成烃。最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰(CaO+NaOH)或固体氢氧化钠强热。...
全部展开
羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应。一般情况下,羧酸中的羧基较为稳定,不易发生脱羧反应,但在特殊条件下,羧酸能脱去羧基(失去二氧化碳)而生成烃。最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰(CaO+NaOH)或固体氢氧化钠强热。
收起