亲电加成与亲核加成有何不同?

来源：学生作业帮助网编辑：六六作业网时间：2024/12/22 15:14:29

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亲电加成与亲核加成有何不同?
亲电加成与亲核加成有何不同?

亲电加成与亲核加成有何不同?
亲核加成：如果进攻试剂本身已不具有获取电子倾向,反而有提供电子能力,如醇、-SH（巯）、胺基与炔反应时,是有提供电子能力的RO-（不是离子,未达到电离程度）先进攻炔键,称亲核加成.此反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应.反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上.最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应.水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成.碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基.此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN).其他重要的亲和加成反应有：麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等.
亲电加成：不饱和烃受亲电试剂进攻后,π键断裂,试剂的两部分分别加到重键两端的碳原子上.反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,一般来说,卤素加成反应中,溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行,而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行.这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同,溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠,而氯则不然.不同的机理也会产生立体选择性不同的产物.碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物,离子对机理得到的是顺式加成产物,而环鎓离子机理得到反式加成产物.对于不对称的亲电加成反应来讲,反应一般符合马氏规则,产物具有区域选择性.但双键碳上连有吸电子基或以有机硼化合物作亲电试剂时,产物是反马氏规则的,例如烯烃与乙硼烷生成烷基硼的反应.
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