比较苯酚,乙酸,乙醇,一氯乙酸,三氟乙酸的酸性,并说明理由

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/25 00:35:01
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比较苯酚,乙酸,乙醇,一氯乙酸,三氟乙酸的酸性,并说明理由
酸性排序为 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇
首先按照常识,脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强.
对于同类物质,只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性,负离子越稳定,酸性越强.
三氟甲基是强吸电子基,因此CF3COO-离子中,羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低,因此稳定性CF3COO->CH3COO-,故酸性CF3COOH>CH3COOH.
和-CH3相比,-CH2Cl是吸电子基,且吸电子能力比-CF3弱,所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸.
对于苯酚和乙醇,由于苯氧基负离子中,氧可与苯环形成p-π共轭,这在一定程度上分散了氧上的负电荷,所以苯氧基是比较稳定的.显然,乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭,负电荷得不到分散,稳定性比苯氧基差,所以酸性苯酚>乙醇.
综上:酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇