2道大学有机化学题目 需详解化合物A的分子式为C6H10,有光学活性,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使高锰酸钾饿水溶液褪色,A加1 mol H2能生成两种化合物,都无光学活性,请推测A的结构式.化合
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/11/28 15:36:25
2道大学有机化学题目 需详解化合物A的分子式为C6H10,有光学活性,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使高锰酸钾饿水溶液褪色,A加1 mol H2能生成两种化合物,都无光学活性,请推测A的结构式.化合
2道大学有机化学题目 需详解
化合物A的分子式为C6H10,有光学活性,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使高锰酸钾饿水溶液褪色,A加1 mol H2能生成两种化合物,都无光学活性,请推测A的结构式.
化合物A（C5H11O2N）具有旋光性,用稀碱处理发生水解,生成B和C. B 也具有旋光性,既能与酸成盐,也能与碱成盐,并与HNO2反应放出N2.C无旋光性,能与金属Na反应放出H2,并能发生碘仿反应.试写出A, B, C的结构式.并写出相应的反应方程式.
2道大学有机化学题目 需详解化合物A的分子式为C6H10,有光学活性,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使高锰酸钾饿水溶液褪色,A加1 mol H2能生成两种化合物,都无光学活性,请推测A的结构式.化合
个人观点.
A：不饱和度2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使高锰酸钾,水溶液褪色,说明是环,因为碳和氢的不饱和键若是烯或者炔会使溴水和高锰酸钾都褪色,所以是环,而这个环没有对称中心,应该是有光学活性的.
B：一个不饱和度,根据结构特征,可以水解,判断要么是脂要么是酰胺,因为与酸成盐,也能与碱成盐,并与HNO2反应放出N2,说明如果是酰胺,水解下来N上有两个氢,又要保证旋光,这样起码要4个碳,这样酸那面只有两个碳,水解以后是一边酸,一边醇,这不能发生碘仿,所以是脂,这样很容易得出结构,C是乙醇,B是2-丙胺酸.
楼下的我看的了,第一个,A如果是两个三元环螺合再加一个甲基,那当与H2加成开环时,不能保证产物都没有光学活性；第二个,如果B和C的结够一样的,那A的结构也应该是一样的,而且alfa羟基酮的水解,我确实没见过,单单就此题中就算羟基负离子进攻羰基碳,那如何脱去呢,按你的结构旁边都是碳的衍生物,不好脱去,到最后应该还是脱去了羟基自己.
对于第一题呢，一楼的结构式基本正确，但是还是有些问题，确实应该是螺环化合物，但是应该是两个三元环的螺环，原因是，能是溴褪色，必须是双键或者是三元环哦，但是又不能使高锰酸钾褪色，所以不能有双键，而饱和度又是2，又有旋光性，所以剩一个甲基，在任何一个亚甲基上面就OK啦
C(CH2)2CH2CHCH3,且一mol氢气可以和两个环的任何一个开环，得到无旋光性的化合物
第二题嘛，比较困难哦，...
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对于第一题呢，一楼的结构式基本正确，但是还是有些问题，确实应该是螺环化合物，但是应该是两个三元环的螺环，原因是，能是溴褪色，必须是双键或者是三元环哦，但是又不能使高锰酸钾褪色，所以不能有双键，而饱和度又是2，又有旋光性，所以剩一个甲基，在任何一个亚甲基上面就OK啦
C(CH2)2CH2CHCH3,且一mol氢气可以和两个环的任何一个开环，得到无旋光性的化合物
第二题嘛，比较困难哦，我觉得和1楼的结构是A可能有不同的结构，B和C是一样的
首先算出来那个饱和度是1，
首先根据B既能与酸成盐，又能与碱成盐，得到有氨基和羧基(这里占用一个不饱和度了)哦，而且与亚硝酸得到N2，
C能发生碘仿反应，(必须有CH3CO-或者是CH3CHOH的结构，）又因为可以和钠反应，所以判定是CH3CHOH-的结构哦，再根据原有结构里面只有两个氧，那么只能是一个是羰基，一个是羟基哦、
所以综合一下A是CH3CH(NH2)COCH2(OH)CH3
B是CH3CH(NH2)COOH
C是CH3CH2OH
A的水解是alfa羟基酮在碱性条件下的水解，是氢氧根进攻羰基，脱去CH3CHOH负离子得到乙醇和alfa羟基丙酸
收起
川大的不？我也正找这两道题嘞··呵呵··