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来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/22 21:36:06
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一、Claisen酯缩合反应简介
克莱森(酯)缩合反应是含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下,发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物,称为克莱森(脂)缩合反应,反应可在不同的酯之间进行,称为交叉酯缩合;也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环化反应,这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmann reaction).例如,乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙酯.
二、反应发生条件
凡是α碳上有氢原子的酯,在乙醇钠或其他碱性催化剂存在下,都能进行克莱森(酯)缩合反应.
三、反应机理
克莱森缩合反应的核心步骤是一个亲核取代反应:
1.一分子羧酸酯在强碱的进攻下失去酰基的一个α-氢原子,这是一个E2消除反应,并得到碳负离子A
2. A对另一分子羧酸酯的羰基进行亲核进攻,得到中间体B,B随后脱去醇负离子而得到产物β-羰基羧酸酯
3. 产物的α-氢与两个羰基邻近,因而有较强的酸性,会与反应物中的强碱反应而以共轭碱的形式存在.