三聚乙醛如何形成想知道为什么不是形成碳环而是碳氧环
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/11/16 05:39:28
三聚乙醛如何形成想知道为什么不是形成碳环而是碳氧环
三聚乙醛如何形成
想知道为什么不是形成碳环而是碳氧环
三聚乙醛如何形成想知道为什么不是形成碳环而是碳氧环
如果知道共振式那就会明白,共振结构上存在富电子的羰基上的氧原子与缺电子的羰基碳,这两个会发生结合,进而脱水缩合.其为6元环则是因为在不存在空间位阻或者杂化类型的问题中（在有机反应中是当然不存在这种杂化类型的问题的）,6元环和5元环最为稳定.
不知道楼主自己好好想过没有如果是成碳环那么其它原子该怎么摆,甲基和H还有O是自然不能脱下的,如果碳再成键自然只能是碳氧双键断成碳氧单键,可是O又和什么成键呢?这是一个问题!和另一个O成键吗?那是会要形成能量比原来高的多的过氧键的,不可能.再考虑碳,如果形成碳环那么碳原子的价态是降低的,根究还原剂就是羰基氧,但是-2价稳定的O不可能让自己升价成为-1价不稳定的O来让碳来降价的.
这样要想碳碳成键只能有二,一是羟醛缩合,但是由于诱导效应因传递区拉长逐渐削弱,以致末端的甲基几乎不能形成碳负离子的反应中间体,而一定要形成碳环,自然最少也是六元碳环,这又是非常困难的,没有条件一定让它形成六元碳环的.
羟醛缩合,如：CH3-CHO + OH- ---- （-）CH2-CHO -- -- CH3-CH(OH)-CH2-CHO --失去H2O -- CH3-CH=CH-CHO
另外一个是,将乙醛在无水条件下与碱金属或者加热条件下与碱土金属反应,机理如下：CH3-CHO + e- ---- CH3-CH(O-)·；2CH3-CH(O-)· --- CH3-CH(O-)-CH(O-)-CH3 ------ CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3,但是这个是不可能形成碳环的.
不知道我猜的几种情况有没有主楼所想的情况,希望我的回答涵盖的楼主的不理解.
这个反应可以看做乙醛先发生水合，生成水合物，这时候原来的醛基变成两个羟基。你可以看做三个水合醛的羟基两两缩合，脱去一分子水，就变成了三聚乙醛。在有机化学上，形成碳碳键还是有一定难度的。这个条件下不可能形成碳碳键。