醛与NaOH溶液反应醛与NaOH溶液会不会反应?如果会那么本质（反应原理）是什么?
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2025/01/21 20:23:29
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醛与NaOH溶液反应
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无活泼α-氢的醛会!
砍尼扎罗反应（Cannizzaro反应）也译作康尼查罗反应、康尼扎罗反应、卡尼扎罗反应.
意大利化学家斯塔尼斯奥拉.坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛,得到了苯甲酸和苯甲醇,
首先发现了这个反应,反应名称也由此得来.
是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应,生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应.
坎尼扎罗反应中常用的醛有芳香醛（如苯甲醛）和甲醛.对于有活泼氢的醛来说,碱会夺取活泼氢,从而发生羟醛反应,降低坎尼扎罗反应的收率.
分子内的坎尼扎罗反应也是可以发生的,有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯.
反应机理
首先发生碱对羰基的亲核加成,四面体型中间体再与强碱作用,失去一个质子变为双负离子（坎尼扎罗中间体）.由于氧原子带有负电荷,具有供电性,使得邻位碳原子排斥电子的能力大大增强.两个负离子中间体都可与醛作用,碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到醛的羰基碳上,形成一个醇盐负离子和一个羧酸根负离子.坎尼扎罗反应中的水可以参与反应,生成氢气,也证实了氢负转移的过程.
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