如何正确使用三乙酰氧基硼氢化钠?最好能举一实例

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/24 05:40:12
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如何正确使用三乙酰氧基硼氢化钠?最好能举一实例
如何正确使用三乙酰氧基硼氢化钠?
最好能举一实例

如何正确使用三乙酰氧基硼氢化钠?最好能举一实例
是要还原胺化吧,这东西我记得是无毒的.还原胺化反应是指将羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应.先形成亚胺,然后被硼氢化钠还原;无论是硼氢化钠,还是三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠,还是醋酸硼氢化钠,差别没有这么大,只要你形成了亚胺,下一步就是简单的还原.
将羰基跟胺反应生成亚胺(西弗碱),然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺.反应应在弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应,另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生.用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生.用NaBH(OAc)3作还原剂,用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率.