酯在酸性、碱性条件下水解的机理
来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/23 10:05:01
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酯在酸性、碱性条件下水解的机理
在酸性条件下,酯的羰基的Pie电子易与氢离子结合,生成羟基.
C=O -> C-OH
原来羰基的碳此时因为Pie电子与氢离子结合了,缺电子,所以带正电(+1),易被亲核试剂(比如说水)进攻,发生水解.
在碱性条件下,亲核试剂(比如说氢氧根离子中带负电的氧)直接进攻羰基上的碳(这个碳本身就是带部分正电荷的),发生水解.
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酯在酸、碱水溶液中水解,例如:CH3COOCH2CH3+H2O—H△→CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH=△ H2O=CH3COONa+CH3CH2OH【酸性条件下水解的机理是:先羰基质子化,活化羰基后进行加成-消去,加成上水,消去一分子醇;碱性条件下水解的机理是:OH-进攻羰基,生成四面体过渡态,之后RO-离去,生成羧酸盐与醇。】...
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酯在酸、碱水溶液中水解,例如:CH3COOCH2CH3+H2O—H△→CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH=△ H2O=CH3COONa+CH3CH2OH【酸性条件下水解的机理是:先羰基质子化,活化羰基后进行加成-消去,加成上水,消去一分子醇;碱性条件下水解的机理是:OH-进攻羰基,生成四面体过渡态,之后RO-离去,生成羧酸盐与醇。】
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