与苯环相连的卤原子对苯环有什么影响比如说溴苯,除了能发生水解反应生成乙醇外,还有些什么反应?

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/23 21:44:07
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与苯环相连的卤原子对苯环有什么影响比如说溴苯,除了能发生水解反应生成乙醇外,还有些什么反应?
与苯环相连的卤原子对苯环有什么影响
比如说溴苯,除了能发生水解反应生成乙醇外,还有些什么反应?

与苯环相连的卤原子对苯环有什么影响比如说溴苯,除了能发生水解反应生成乙醇外,还有些什么反应?
卤原子对苯环的影响主要有两个
一是p-π共轭效应,使苯环上电子密度增大.(+C)
二是吸电子的诱导效应,使苯环上电子密度降低.(-I)
综合看来共轭效应强于诱导效应,故卤素算是一个供电子基,属于一类定位基(亲电取代时优先进入临位和对位),比如溴苯硝化时只生成对硝基溴苯和临硝基溴苯.
同时,由于诱导效应,卤素对芳环具有钝化作用,使芳环不易被取代,比如溴苯硝化所需的温度就大于苯.

卤原子对苯环有强烈的吸电子作用,等够对苯环间位取代进行定位,弱化了苯环的活性.
卤原子是个比较容易离去的基团,这样就能够使苯环发生偶联反应,得到分子量比较大的结构

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