重氮化反应在有机合成中有什么作用
来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2025/01/11 22:08:10
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重氮化反应可以得到重氮化合物
重氮化合物可以与多种烯烃的衍生物发生加成反应,这一反应与双烯合成有些类似,但是生成的环系是五元环,而不是六元环.重氮化合物[1]很易质子化,变成容易失去N2的重氮离子:
一些路易斯酸如BF3、AlCl3等也可促使重氮化合物分解产生正碳离子.利用这一性质,可与许多带有酸性氢的化合物如醇、酚、胺、羧酸、酰胺等作用,进行烷基化反应.重氮化合物也有一定的亲核性,可与醛、酮、酰卤反应.重氮化合物在光照或加热条件下可产生卡宾,由重氮酮产生的卡宾,极易发生重排生成烯酮,水解或醇解后可得到相应的酸和酯.
重氮化合物主要用作有机合成试剂和中间体,有些可用于癌症研究,如重氮尿嘧啶;有些在微电子工业中做光致抗蚀剂,如1-氧-2-重氮萘磺酸酯等.
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