N,N-二甲基苯胺的碱性比苯胺强3倍,而N,N-二甲基-2,4,6-三硝基苯胺的碱性比2,4,6-三硝基苯胺强40000倍,为什么?
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/11/08 08:45:12
N,N-二甲基苯胺的碱性比苯胺强3倍,而N,N-二甲基-2,4,6-三硝基苯胺的碱性比2,4,6-三硝基苯胺强40000倍,为什么?
N,N-二甲基苯胺的碱性比苯胺强3倍,而N,N-二甲基-2,4,6-三硝基苯胺的碱性比2,4,6-三硝基苯胺强40000倍,为什么?
N,N-二甲基苯胺的碱性比苯胺强3倍,而N,N-二甲基-2,4,6-三硝基苯胺的碱性比2,4,6-三硝基苯胺强40000倍,为什么?
几个关键点：
1.当氨基与苯环相连时,由于苯环中的π电子与氮上的孤对电子发生共轭,导致N上的孤对电子向苯环分散,电子云密度降低,N由sp3杂化向sp2杂化转变,碱性降低.
2.N,N-二甲基苯胺中N除了受苯环分散电子的共轭效应之外,还受到两个甲基的给电子诱导效应（N电负性大于C,C的电子会偏向N）实际上弥补了N的电子云密度,因而其碱性大于苯胺.
3.2,4,6-三硝基苯胺中苯环受到硝基拉电子作用,电子密度低得多,对氨基的影响非常大.
4.N,N-二甲基-2,4,6-三硝基苯胺,由于两个邻位硝基的巨大位阻,使得分子的空间构型出现变化.N与两个甲基碳所在的平面垂直于苯环平面,N上的孤对电子脱离了苯环所在平面,无法有效共轭,因此几乎不受苯环的影响,加之2个甲基的作用,使其碱性较强.
一个受苯环影响非常大,一个几乎不受影响,碱性差了40000倍自然解释的通了,重点就是空间位阻!这个题目以前见过,上述是标答,有问题欢迎追问.
另外附一张图,说明下分子的空间结构：
看你的数据应该是测它们蒸气的碱性，而不是水溶液的碱性。首先解释的机理都是一样的，由于甲基是供电子基团，所以N代二甲基苯胺大于苯胺（水溶液中相反，而且苯胺远远大于N取代苯胺）。至于苯环上出现3个硝基，是很强很强的吸电子基团，已经使苯胺基本不显碱性了，可能是由于碱性很弱，所以N上出现给电子基团，导致变化很大，而且由于2个甲基存在会破坏邻位硝基与苯环的共平面性，使硝基的吸电子效应减弱...
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看你的数据应该是测它们蒸气的碱性，而不是水溶液的碱性。首先解释的机理都是一样的，由于甲基是供电子基团，所以N代二甲基苯胺大于苯胺（水溶液中相反，而且苯胺远远大于N取代苯胺）。至于苯环上出现3个硝基，是很强很强的吸电子基团，已经使苯胺基本不显碱性了，可能是由于碱性很弱，所以N上出现给电子基团，导致变化很大，而且由于2个甲基存在会破坏邻位硝基与苯环的共平面性，使硝基的吸电子效应减弱
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