重排是 迁移基团构型保持不变.意思是本来是r构型,变换后一定也是r么,还是说只是迁移基团形状不变,但是有可能r变为s?

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/18 16:02:11
重排是迁移基团构型保持不变.意思是本来是r构型,变换后一定也是r么,还是说只是迁移基团形状不变,但是有可能r变为s?重排是迁移基团构型保持不变.意思是本来是r构型,变换后一定也是r么,还是说只是迁移基

重排是 迁移基团构型保持不变.意思是本来是r构型,变换后一定也是r么,还是说只是迁移基团形状不变,但是有可能r变为s?
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重排是一个基团带着一对电子(一根共价键)转移到相邻的基团上的过程.
所如果要迁移到的基团和原先基团的剩下三个基团的优先级关系不同于原基团的,那么就有可能变成s

有机重排反应中,占绝大多数的是小基团的迁移,一般不涉及到基团的构型,如甲基,氢,羟基等;

对于含有手性碳原子的大基团迁移,迁移过程中不会发生诸如瓦尔登转换的构型翻转,即基团的绝对构型是不变的,但是RS命名法是参照手性碳原子连接基团的相对大小命名的,是相对构型,那么重排前后连接基团改变,RS命名可能变化。

具体的反应如沃尔夫重排(如下),霍夫曼重排等: