醛类如何发生自身加成
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/12/23 21:30:15
醛类如何发生自身加成
醛类如何发生自身加成
醛类如何发生自身加成
醛类缩合有两种方式,要看醛类自身的结构决定：
1,缩合的醛都有α-H的醛的缩合（羟醛缩合）,
在碱性环境中亲核试剂进攻α-H,形成碳负离子.而这个碳负离子作为亲核试剂进攻另一个醛分子的羰基,加成后得到的C-O（-)负离子又和水H+作用,最终得到羟基,解离出OH-.
从中不难发现羟醛缩合是进行了两次亲核进攻,第一次是氢氧根对α-H的（由于α-H具有一定酸性）；第二次是形成的碳负离子对另一分子醛羰基的加成.
2,缩合的醛其中一个没有α-H的缩合（Claisen-Schmidt缩合）
比如芳香醛（无α-H）与乙醛（有α-H）,其原理和羟醛缩合类似,由含有α-H的醛接受OH-进攻,形成碳负离子后加成到芳香醛的羰基上.再和水作用解离出OH-,得到β羟基醛.
3,没有α-H的醛的缩合（安息香缩合）
两个芳香醛之间的缩合,在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应,氰根离子作亲核试剂进攻其中一分子芳香醛的羰基,得到一个C-O（-)负离子,在水的作用下得到羟基,解离出OH-.而该OH-与另一个芳香醛作用进行取代,得到羰基负离子.这个负离子再以直接进攻被还原的代有氰基的芳香醇,CN-作为离去基团被取代掉,二者缩合成α羟基酮.
具有α-H的醛，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水成不饱和醛。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳...
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具有α-H的醛，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水成不饱和醛。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。
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氧化反应