英语翻译Results and DiscussionFlavin 2 was synthesized from 3,4-diaminobenzoic acid (3)and alloxane monohydrate (4) in good yield according tostandard procedures (Scheme 1).9 The first step afforded flavin5 in quantitative yield,in 1:1 ratio of t

英语翻译Results and DiscussionFlavin 2 was synthesized from 3,4-diaminobenzoic acid (3)and alloxane monohydrate (4) in good yield according tostandard procedures (Scheme 1).9 The first step afforded flavin5 in quantitative yield,in 1:1 ratio of t
英语翻译
Results and Discussion
Flavin 2 was synthesized from 3,4-diaminobenzoic acid (3)
and alloxane monohydrate (4) in good yield according to
standard procedures (Scheme 1).9 The first step afforded flavin
5 in quantitative yield,in 1:1 ratio of the 7- and 8-hydroxycarbonyl
regioisomers,and was subsequently methylated by methyl
iodide to form flavin 6 in 86% yield,in a 3:2 ratio of the 7-
and 8-regioisomers.In this step also the acid moiety was
methylated to give the ester.The ester was hydrolyzed by
reaction with concentrated hydrochloric acid,which afforded
flavin 7 in 85% yield in a 3:2 ratio of the 7- and 8-regioisomers.
The precatalyst 2 was obtained in 67% yield by reductive
alkylation of 7.
Our previous studies on the substituent effects have shown
that electron-withdrawing substituents on the flavin increase its
oxidation potential and hence the rate of the corresponding
flavin-catalyzed oxidation.9 Thus,flavin 2 is expected to give
a faster sulfoxidation with H2O2 compared to 1.Furthermore,
and more importantly,the carboxylate group makes an immobilization
of 2 in an ionic liquid very efficient.Flavin 2 is
most likely present in its zwitterionic form or as its carboxylate
ion.The 1H NMR spectrum of 2 is consitent with a zwitterionic
form with the nitrogen in the 5-position protonated since in both
isomers the two hydrogens of the CH2 group in the ethyl group
on N-5 are coupled with an additional proton.Furthermore,the
1H NMR shows that the two protons in the CH2 group are
nonequivalent and appear at different shifts (¢ä ) 0.48 ppm;
see the Experimental Section).In previous studies we have used
flavin 1 in ionic liquid [BMIm]PF6 for the recycling of NMM
to NMO in the osmium-catalyzed dihydroxylation.18 One
problem with flavin 1 is that it leaches on recycling and attempts
to immoblize 1 in [BMIm]PF6 for sulfoxidation by H2O2 were
unsuccessful due to severe leaching.17 p-Tolyl methyl sulfide
(8a) was used as a model substrate in the tuning of reaction
conditions.We found that sulfide 8a was efficiently oxidized
to sulfoxide 8b using 2 mol % of flavin 2 and 1.5 equiv of
H2O2 in the ionic liquid [BMIm]PF6/methanol mixture.The
immobilized catalytic system showed high activity and no
overoxidation was detected.The new system was applied to
several other sulfides and the results are presented in Table 1.
The sulfides were oxidized to sulfoxides by H2O2 in high
yields at room temperature with short reaction times (Scheme
2).In all cases a high selectivity for sulfoxide was obtained
with no overoxidation to sulfone.The system tolerates both
electron-rich and electron-deficient substrates,although electrondeficient
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英语翻译Results and DiscussionFlavin 2 was synthesized from 3,4-diaminobenzoic acid (3)and alloxane monohydrate (4) in good yield according tostandard procedures (Scheme 1).9 The first step afforded flavin5 in quantitative yield,in 1:1 ratio of t
结果与讨论
黄素二是合成3,4 - 二氨基安息香的酸（ 3 ）
和氧嘧啶水合物（ 4 ）在良好的收益率根据
标准程序（计划1 ） 0.9的第一步,给予黄素
五,在定量产量,在1:1的比例,7 -8 - 羟基羰基
regioisomers ,并随后甲基甲基
碘形成黄素6月在86 ％的产量,在一个3:2的比例,7 -
和8 regioisomers .在这一步,也是酸基元是
甲基给予酯.该酯水解
反应与集中盐酸,可提供
黄素7日在85 ％ ,产量在1 3:2的比例,7 -8 - r egioisomers.
该催化剂二,获得了在67 ％ ,产量由还原
烷基化反应7 .
我们以前的研究,探讨取代基效应表明,
认为电子撤回取代基对黄素增加
氧化电位,因此,利率的相应
黄素催化氧化.9因此,黄素二是预期给
更快的磺化氧化作用与过氧化氢相比,1 .此外,
以及更重要的是,羧酸组作出了固定化
2 ,在1离子液体中非常有效率.黄素二是
目前最有可能在其两性离子的形式或作为其羧酸
离子.该核磁共振谱二是consitent与两性离子
形式与氮的5位质子以来,在双方
同分异构体的两个氢原子的CH2的小组,在乙基组
对N - 5 ,再加上额外的质子.此外,
核磁共振表明,这两个质子,在CH2的小组
非等价的和出现在不同的轮班（ ¢ ä ） 0.48 ppm的;
见实验一节） .在以往的研究我们用
黄素一在离子液体中[ bmim ] pf6为循环再造的数值模式匹配
以nmo ,在锇催化羟基化作用.18 1
问题与黄素一,是它leaches对回收和企图
以固定不动一在[ bmim ] pf6为磺化氧化作用过氧化氢被
不成功的因严重leaching.17甲苯基甲基硫醚
（ 8 ）被用来作为模型底,在调整的反应
条件.我们发现硫化物8是有效地氧化
以亚砜8 B条,用2 mol ％与黄素2和1.5 equiv的
过氧化氢在离子液体[ bmim ] pf6/甲醇混合物.那个
固定化催化体系具有较高的活性和NO
过氧化检测.新系统的应用
其他几个硫化物和结果载于表1 .
该硫化物被氧化亚砜过氧化氢在高
收益率在室温下与短期反应时间（计划
2 ） .在所有情况下,高选择性,为亚砜,获得了
没有过氧化 ,以砜.该系统既容忍
电子丰富的电子缺陷基板,虽然电子有缺陷

结果与讨论
黄素二是合成3,4 - diaminobenzoic酸（ 3 ）
和alloxane水合物（ 4 ）在良好的收益率根据
标准程序（计划1 ） 0.9的第一步，给予黄素
五，在定量产量，在1:1的比例， 7 -8 - h ydroxycarbonyl
regioisomers ，并随后甲基甲基
碘形成黄素6月在86 ％的产量，在一个3:...

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结果与讨论
黄素二是合成3,4 - diaminobenzoic酸（ 3 ）
和alloxane水合物（ 4 ）在良好的收益率根据
标准程序（计划1 ） 0.9的第一步，给予黄素
五，在定量产量，在1:1的比例， 7 -8 - h ydroxycarbonyl
regioisomers ，并随后甲基甲基
碘形成黄素6月在86 ％的产量，在一个3:2的比例， 7 -
和8 regioisomers 。在这一步，也是酸基元是
甲基给予酯。该酯水解
反应与集中盐酸，可提供
黄素7日在85 ％ ，产量在1 3:2的比例， 7 -8 - r egioisomers。
该precatalyst二，获得了在67 ％ ，产量由还原
烷基化反应7 。
我们以前的研究，探讨取代基效应表明，
认为电子撤回取代基对黄素增加
氧化电位，因此，利率的相应
黄素催化oxidation.9因此，黄素二是预期给
更快的sulfoxidation与过氧化氢相比， 1 。此外，
以及更重要的是，羧酸组作出了固定化
2 ，在1离子液体中非常有效率。黄素二是
目前最有可能在其两性离子的形式或作为其羧酸
离子。该核磁共振谱二是consitent与两性离子
形式与氮的5位质子以来，在双方
同分异构体的两个氢原子的CH2的小组，在乙基组
对N - 5 ，再加上额外的质子。此外，
核磁共振表明，这两个质子，在CH2的小组
nonequivalent和出现在不同的轮班（ ¢ ä ） 0.48 ppm的;
见实验一节） 。在以往的研究我们用
黄素一在离子液体中[ bmim ] pf6为循环再造的数值模式匹配
以nmo ，在锇催化dihydroxylation.18 1
问题与黄素一，是它leaches对回收和企图
以immoblize一在[ bmim ] pf6为sulfoxidation过氧化氢被
不成功的因严重leaching.17甲苯基甲基硫醚
（ 8 ）被用来作为模型底，在调整的反应
条件。我们发现硫化物8是有效地氧化
以亚砜8 B条，用2 mol ％与黄素2和1.5 equiv的
过氧化氢在离子液体[ bmim ] pf6/methanol混合物。那个
固定化催化体系具有较高的活性和NO
overoxidation检测。新系统的应用
其他几个硫化物和结果载于表1 。
该硫化物被氧化亚砜过氧化氢在高
收益率在室温下与短期反应时间（计划
2 ） 。在所有情况下，高选择性，为亚砜，获得了
没有overoxidation ，以砜。该系统既容忍
电子丰富的电子缺陷基板，虽然electrondeficient

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