内酯中的酯基能否被还原成半缩醛?如题.内酯能否被带氢负离子的还原剂如氢化铝锂还原成半缩醛的结构,如果可以,产物会否被继续还原?

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/23 12:03:19
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内酯中的酯基能否被还原成半缩醛?
如题.内酯能否被带氢负离子的还原剂如氢化铝锂还原成半缩醛的结构,如果可以,产物会否被继续还原?

内酯中的酯基能否被还原成半缩醛?如题.内酯能否被带氢负离子的还原剂如氢化铝锂还原成半缩醛的结构,如果可以,产物会否被继续还原?
内酯可以被LiAlH4还原成半缩醛.当然对于LiAlH4这样的还原剂而言,半缩醛只是一个中间产物.还原不可能停留在这一步,半缩醛会打开,最后被还原成二醇.
如果想让反应停留在半缩醛这一步,需要增大还原剂的位阻,减少试剂用量.一个可行的方法是用DIBAL-H,也就是AlH(i-Bu)2作还原剂,用量为1eq,可以使产物为半缩醛.