烟碱中吡啶部分与吡咯部分哪个碱性强,为什么

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/26 18:10:03
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烟碱中吡啶部分与吡咯部分哪个碱性强,为什么

烟碱中吡啶部分与吡咯部分哪个碱性强,为什么
不要被人误导
应该是吡啶碱性强
吡啶中N虽然有一对电子参与了共轭,但是还剩余一对孤对电子可以结合H+
而吡咯中N孤对电子参与共轭,没有多余的孤对电子结合H+,碱性特别弱

哥么,吡啶部分N是SP2杂化,电子分布很均匀,碱性较弱,而吡咯NSP3杂化,电子云分布叫集中,得电子能力显然比吡啶强嘛!

四氢吡咯部分的碱性强。在脂肪族胺中,由于烷基的+I效应,使氮原子上的电子云密度增加,接受质子的能力增强。而芳香族胺中,苯胺分子中的氮原子发生了不等性的sp3杂化氮原子上的未共用电子对与苯环的大π键交盖形成了p-π共轭体系。共轭体系电子云平均化的结果,使氮原子上的电子云密度降低,接受质子的能力下降。所以脂肪族胺的碱性大于芳香族胺的碱性,既四氢吡咯部分的碱性更强。...

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四氢吡咯部分的碱性强。在脂肪族胺中,由于烷基的+I效应,使氮原子上的电子云密度增加,接受质子的能力增强。而芳香族胺中,苯胺分子中的氮原子发生了不等性的sp3杂化氮原子上的未共用电子对与苯环的大π键交盖形成了p-π共轭体系。共轭体系电子云平均化的结果,使氮原子上的电子云密度降低,接受质子的能力下降。所以脂肪族胺的碱性大于芳香族胺的碱性,既四氢吡咯部分的碱性更强。

收起

我想应该是吡啶部分更强一些。因为吡啶环上的N可以强烈吸引π电子,增加其周围的电子云密度,碱性相对较大;而吡咯环已经被饱和,没有了π电子,故吡咯环上的N碱性较差一些。

其实应该是吡咯部分的碱性更强一些
因为吡咯的N上的H被甲基取代以后使它电子云密度增加,从而碱性也增强了。