【化学】烯烃与次卤酸加成时为什么断HO-X键而不是H-OX键

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/23 16:37:42
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【化学】烯烃与次卤酸加成时为什么断HO-X键而不是H-OX键
【化学】烯烃与次卤酸加成时为什么断HO-X键而不是H-OX键

【化学】烯烃与次卤酸加成时为什么断HO-X键而不是H-OX键
这个反应号称烯烃与次卤酸的加成反应,其实从反应机理来看,是一个这样的过程:第一步是绝速的步骤,一分子烯烃与一分子X2形成中间体桥型卤素正离子中间体;第二步可有两种竞争的过程,溶剂H2O和第一步产生的X-都可以截获中间体,生成加成物,但由于溶剂是大量的,因此主要是H2O分子的进攻使中间体开环形成加成物卤代醇.其实这个反应根本就不涉及X-OH的断裂.
从总反应来看,我们可以把这个反应理解为烯烃和HXO的反应,但反应机理应该是上面所提到的.

次卤酸发生均裂,并不是电离H离子,此时就要考虑H-O和O-X的键能了。前者键能大.所以后者优先断裂