由环己酮合成2-甲基环戊酮如题,怎么合成呀

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/22 19:28:30
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由环己酮合成2-甲基环戊酮
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由环己酮合成2-甲基环戊酮如题,怎么合成呀
环己酮氢化还原得环己醇,酸性消去得环己烯,氧化得己二酸
己二酸酯化得己二酸二乙酯,分子内酯缩合得2'-羰环戊基甲酸乙酯,水解后加热脱羧得环戊烷.
环戊烷用四氢吡咯活化α位,然后碘甲烷取代,最后水解脱去四氢吡咯.
除此之外好像还可以用碳正离子的重排完成(具体方法未想到),但产率似乎成问题.

环戊酮 -CH3MgBr→ 1-甲基环戊醇 -浓H2SO4,△→ 1-甲基环戊烯 -ROOR,HBr→ 1-甲基2-溴环戊烷 -H2O→ 2-甲基环戊醇 -氧化→ 2-甲基环戊酮

环己酮先和四氢吡咯反应,把羰基保护起来,同时活化α位,然后和氯甲烷反应(要加碱),最后水解脱去四氢吡咯就可以了