消去反应
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/12/23 16:58:51
消去反应
消去反应
消去反应
有机化合物在有β氢的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和（碳碳双键或三键或苯环状）化合物的反应,叫做消去反应.
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有机化合物在有β氢的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和（碳碳双键或三键或苯环状）化合物的反应，叫做消去反应。
除此之外，也存在α消除，也就是说，消去并不一定需要β氢，例如三氯甲烷在强碱性条件下消去HCl生成二氯卡宾
很关键的一点是必须提高不饱和度！
β氢：反应速率 在离子型1，2-消除反应中，带着成键电子对一起从反...
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有机化合物在有β氢的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和（碳碳双键或三键或苯环状）化合物的反应，叫做消去反应。
除此之外，也存在α消除，也就是说，消去并不一定需要β氢，例如三氯甲烷在强碱性条件下消去HCl生成二氯卡宾
很关键的一点是必须提高不饱和度！
β氢：反应速率 在离子型1，2-消除反应中，带着成键电子对一起从反应物分子的1位或α碳原子上断裂下来的基团称为离去基团（L），另一个失去基团往往是连在2位或β碳原子上的氢，称为β氢原子。例如，1-溴丁烷与氢氧化钾在乙醇中共热，溴带着键合电子对断裂下来成为溴负离子，β氢原子以质子形式断裂下来与碱中和，同时在1和2位之间形成烯键：
醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中，连有羟基（-OH）的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。
分子内脱水生成烯烃，实质上是消除反应。能生成稳定的烯烃（烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定），就有利于消除反应。
醇的反应活性：3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。
醇的分子内脱水，是由于羟基的吸电子诱导效应，是β－H易于消除而产生的，当有多种不同的β－H时，最容易消去的是含氢较少的β－C，因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。
消去反应有两种情况，其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应，生成烯烃；另一个则是醇在硫酸的条件下生成烯烃。
1、消去反应是分解反应。消去反应为一个分子变为两个分子的反应，因而是分解反应。
2、消去反应是分子内进行的反应，分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。即，一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。
3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。
4、消去反应与加成反应互为逆向进行的反应，但若反应条件不同则不是可逆反应。
例如：醇要发生消去反应，则必须是羟基相连的碳的相邻的碳上有氢原子才行。
5.一般使用浓硫酸作催化剂，使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生硝去反应时的温度控制，温度较低(140℃)时会生成副产物醚类，温度达到一定范围（170℃）时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应，因而能发生消去反应的醇类必须要有β-H原子。
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