γ-丁内酯与乙酸乙酯用钠催化合成α-乙酰基-γ-丁内酯的反应原理是什么?

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/23 09:24:01
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如图.任何一瓶酯类试剂都会含有微量的醇(以乙醇为例),钠可以和少量的醇反应产生醇钠,然后醇钠可以进攻内酯的α-H,形成负离子,并和乙酸乙酯进行缩合.后续反应的驱动力在于iv的酸性较强(两个羰基的作用),很容易和体系里的碱(EtO-)发生质子交换而得到稳定的负离子v,使反应趋于产物方向.负离子v酸化后就可以得到最终产物iv了.
钠只要加少量,是因为反应一旦开始,就会生成新的EtO-离子.