SN1 SN2怎么区别呢?
来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/17 20:41:32
SN1 SN2怎么区别呢?
SN1 SN2怎么区别呢?
SN1 SN2怎么区别呢?
看反应产物有没有构型翻转情况,如果产物构型全部翻转(即产物单一)则是SN1反应,反之若即有构型翻转产物又有不翻转的产物(即产物不唯一)则是SN2反应
影响SN1的条件只有底物的性质与浓度,底物C+离子稳定性越大越趋向于SN1,比如三级C+离子 苄基C+ 稀丙基C+ 因为生成C+离子,所以要求溶剂是极性
而影响SN2的条件不光是和底物的性质有关,还与溶剂,亲核试剂的性质有关,SN2影响反应的方面是空间位阻,所以底物是一级C容易进行 苄基 与稀丙基也容易进行,忘记原因了,亲核试剂一般碱性强的,亲核试剂比较小的容易进行,
伯卤代烃以SN2为主,叔卤代烃则以SN1为主.还有便是要根据反应的产物判断!一般说来,直链的一级卤代烷,SN2反应很容易进行(因而消除反应少,除有强碱时),二级卤代碗及在beta碳上有侧链的一级卤代烷,SN2反应速率较慢,低极性溶剂强亲核试剂有利于SN2反应发生,三级卤代烷SN2反应很慢!
SN1反应的特征是分步进行的单分子反应,并有活泼中间体碳正离子的生成,在反应过程中,其决定反应速度的一步发生共价健变化的有两种分子,或者说有两种分子参与了过渡态的形成,因此,这类反应历程称为双分子亲核取代反应历程是SN2
SN1反应机制的特点:
1、C-X键首先断裂形成碳正离子;
2、过渡态为平面结构,中心原子由sp3杂化转化为sp2杂化;
3、亲核试剂可以从碳正离子两侧与之结合,生成等量的对映体,即发生消旋化;
4、此类反应与亲核试剂的亲核能力无关;
5、生成等量的外消旋体。
SN2 反应机制的特点:
1、核试剂先沿C-X键轴背...
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SN1反应机制的特点:
1、C-X键首先断裂形成碳正离子;
2、过渡态为平面结构,中心原子由sp3杂化转化为sp2杂化;
3、亲核试剂可以从碳正离子两侧与之结合,生成等量的对映体,即发生消旋化;
4、此类反应与亲核试剂的亲核能力无关;
5、生成等量的外消旋体。
SN2 反应机制的特点:
1、核试剂先沿C-X键轴背面进攻,然后再断裂 C-X 键,即典型的“先进攻,再断键”;
2、过渡态有五个基团,中心碳原子由sp3杂化转化为sp2杂化;排斥力加大,空阻效应影响显著;
3、反应后原手性碳构型发生翻转;
4、亲核试剂的亲核性强对反应有利
5、导致反应的中心碳原子的构型发生反转
收起
一个是单分子 一个是双分子
百科里有
http://baike.baidu.com/view/931691.html?wtp=tt
http://baike.baidu.com/view/931665.html?wtp=tt
两种反应历程不同,SN1是经典的碳正离子历程,反应往往伴随碳骨架变构。而SN2反应跟离去基团有直接关系,反应往往伴随构型翻转。
形成中间体过程是单分子还是双分子的问题