如何合成 (S)-4-氯-3-羟基丁腈只是我要合成的(S)-4-氯-3-羟基丁腈其ee值得>99.5%

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/28 19:25:01
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如何合成 (S)-4-氯-3-羟基丁腈
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以丙烯为原料.
1.N-氯代丁二酰亚胺引发的alpha-碳氯化反应,生成CH2=CH-CH2Cl.
2.3-氯丙烯与氰离子发生取代得CH2=CH-CH2-CN.
3.过氧酸将CH2=CH-CH2-CN环氧化后用氯化氢破坏环氧乙烷结构得目标产物.
(其实最后一步的选择性我不是很确定,个人认为由于吸电子氰基的存在会导致氯原子进攻1号碳.)