醇的命名法?

醇的命名法?
醇的命名法?

醇的命名法?
命名 一般采用三种方法：①普通命名法,即将醇看作是由烃基和羟基两部分组成,羟基部分以醇字表示,烃基部分去掉基字,与醇字合在一起.例如,正丁醇(一级醇）CH3CH2CH2CH2OH、异丁醇（一级醇）(CH3）2CHCH2OH、二级丁醇（二级醇)CH3CH2CH(OH)CH3、三级丁醇(三级醇)(CH3)3COH、新戊醇(一级醇)(CH3)3C-CH2OH.②以醇的来源或特征命名,例如,木醇（即甲醇）由干馏木材得到,香茅醇由还原香茅醛得到,橙花醇存在于橙花油中,甘醇（即乙二醇）因具有醇和甘油的特征而得名.③系统命名法,即选择含羟基的最长碳链,按其所含碳原子数称为某醇,并从靠近羟基的一端依次编号,写全名时,将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面,例如1-丁醇CH3CH2CH2CH2OH.侧链的位置编号和名称写在醇前面,例如2-甲基-1-丙醇.含有羟基的多官能团化合物命名时,羟基可看作取代基而不以醇命名

有一个羟基(-OH)的 一条主链的 主链上 1 2 3 ...个碳原子 按 甲乙丙 .. 比如CH3OH 为甲醇 CH3CH2OH为乙醇
.. 有支链的按烃类命名法凑
两个羟基也是数主链有几个碳原子
如 CH2-OH
│
CH2-OH 为已二醇
...依此类推

我不知道是什末程度的命名
你举例，我接招
第六章 醇,酚,醚
Alcohols Phenols Ethers
重点:
1,醇的分类和命名;醇的结构和化学性质.
2,酚与醇的区别,酚的化学性质.
3,醚的分类和命名;醚的化学性质;环氧乙烷的性质.
难点:
醇的结构,酚与醇的区别,环氧乙烷的性质.
醇,酚,醚都是烃的含氧...

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我不知道是什末程度的命名
你举例，我接招
第六章 醇,酚,醚
Alcohols Phenols Ethers
重点:
1,醇的分类和命名;醇的结构和化学性质.
2,酚与醇的区别,酚的化学性质.
3,醚的分类和命名;醚的化学性质;环氧乙烷的性质.
难点:
醇的结构,酚与醇的区别,环氧乙烷的性质.
醇,酚,醚都是烃的含氧衍生物.它们可以看成是水分子中的氢原子被烃基取代后的产物.水分子中的一个氢原子被脂肪烃取代是醇(R-OH),被芳基取代是酚(Ar-OH),如果两个氢原子都被烃基取代则是醚( R-O-R,R-O-R',R-O-Ar,Ar-O-Ar).
结构的共同特点:含 C – O 键
第一节 醇 Alcohols
醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基(-OH)取代后生成的衍生物(R-OH).羟基(-OH)是醇的官能团.
6-1 醇的结构,分类和命名
Structure, Classification and Nomenclature of Alcohols
一,醇的结构:
醇的官能团是-OH,所以这是醇发生反应的主要部位.
二,醇的分类:
1.按醇分子中-OH数目不同,分为一元醇,二元醇和多元醇.例如:C2H5OH,
2.按醇羟基所连碳原子的类型不同,分为伯醇,仲醇,叔醇.
伯醇(RCH2OH): CH3CH2OH
仲醇(R2CHOH):(CH3)2CHOH
叔醇(R3 COH): (CH3)3C-OH
3.根据醇分子中烃基的类别,可分为脂肪醇,脂环醇和芳香醇.
三,醇的命名
1.习惯命名法
简单醇常采用习惯命名法,即在与羟基相连的烃基名称后加一个"醇"字.例如:
2.衍生物命名法
分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名.
3. 系统命名法
结构比较复杂的醇,采用系统命名法.
(1)饱和醇的命名
选择含有羟基的最长碳链为主链,从离羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为"某醇".
例如:
(2)不饱和醇的命名
不饱和醇的命名是选择含羟基及不饱和键的最长碳链作为主链,从离羟基最近的一端开始编号.根据主链上碳原子的数目称为"某烯醇"或"某炔醇",羟基的位置用阿拉伯数字表示,放在醇字前面.表示不饱和键位置的数字放在烯字或炔字的前面,这样得到母体的名称,再在母体名称前面加取代基的名称和位置,例如:
(3) 多元醇的命名
要选择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基的数目写在醇字的前面,羟基的位次要,用二,三,四等数字标明.
例如:
6-2 醇的制法
Synthesis of Alcohols
1.烯烃水合
(1)直接水合
(2)间接水合
一,由烯烃制备
2.硼氢化-氧化反应
二,由卤代烃水解
此法只适应在相应的卤代烃比醇容易得到的情况时采用.
三,羰基化合物的还原
分子中含有不饱和键的羰基化合物进行催化加氢时,不仅羰基被还原成羟基,不饱和键也会被加氢还原.如要保留双键双键和三键,则可用NaBH4或LiAlH4作还原剂.例如:
四, 格氏试剂合成醇
使用不同的羰基化合物分别与格氏试剂反应可制备伯,仲,叔醇.
(1)RMgX与甲醛反应制伯醇,与其它醛反应制仲醇.
(3) RMgX与环氧乙烷作用制备比格氏试剂的烃基多两个碳原子的伯醇.这是增长碳链的方法之一.
(2) RMgX与酮反应制叔醇.
饱和一元醇中,十二个碳原子以下的醇为液体,高于十二个碳原子的醇为蜡状固体.
四个碳原子以下的醇具有香味,四到十一个碳原子的醇有不愉快的气味.甲醇,乙醇,丙醇都带有酒味,丁醇开始到十一醇有不愉快的气味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有时称为甘醇.
甲醇有毒,饮用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危险,故需注意.
6-3 醇的物理性质
Physical Properties of Alcohols
一,性状
1.液态醇分子之间能以氢键相互缔合,醇分子从液态到气态的转变,不仅要破坏范德华力,还要破坏分子间的氢键,需要很多的能量.因此醇分子的沸点比相近分子量的烃的沸点要高的多.
2.含支链的醇比直链醇的沸点低,如正丁醇(117.3),异丁醇(108.4),叔丁醇(88.2).
二元醇,多元醇分子中有两个以上的羟基,可以形成更多的氢键,沸点更高.如乙二醇(bp=197℃),丙三醇(bp=290℃).
3.在相同碳原子数的一元饱和醇中,伯醇的沸点最高,仲醇次之,叔醇最低.
二,沸点
低级醇可与水形成氢键而溶于水,甲,乙,丙醇与水以任意比混溶;随着碳原子数的增多,烃基的影响逐渐增大,醇的溶解度越来越小,高级醇不溶于水. C4以上则随着碳链的增长溶解度减小(烃基增大,其遮蔽作用增大,阻碍了醇羟基与水形成氢键).多元醇中,分子中羟基越多,可形成更多的氢键,在水中的溶解度越大,沸点越高.如乙二醇(bp=197℃),丙三醇(bp=290℃)可与水混溶.
三,溶解度
低级醇能和一些无机盐(MgCl2,CaCl2,CuSO4等)作用形成结晶醇,亦称醇化物.因此不能用无水CaCl2做为干燥剂来除去醇中的水. 如:
四,结晶醇的形成
6-4 醇的化学性质
Chemistry of Alcohols
羟基是醇的官能团,其氧原子与碳原子和氢原子相连, C—O键和O—H键都是极性键,所以醇的许多反应是通过断裂C—O键和O—H键进行的.此外,α—H原子受到-OH的影响也具有一定的活性.因此,醇可以发生三种类型的反应: C—O键断裂,O—H键断裂,Cα-H键断裂.
醇分子中含有极化的O-H键,电离时生成烷氧基负离子和质子而具有微弱的酸性;羟基上的氧原子有孤对电子,也能接受质子,因而又有一定的碱性.
1.酸性(O-H键断裂)
表现在能与活泼金属K,Na,Mg,Al等反应放出氢气,但醇的反应和水相比要缓和得多.
一,醇的酸碱性
Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多,反应所生成的热量不足以使氢气自然,故常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠,而不发生燃烧和爆炸.而且生成的醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂.
醇的反应活性取决于醇的酸性强度.各类醇的酸性强弱次序为: H2O>CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇.醇分子中烷基上的氢被电负性大的原子取代,其酸性增强,如:2,2,2-三氟乙醇(pKa=12.4)的酸性比乙醇(pKa=15.9)强得多.这样的取代基越多及距离羟基越近,取代醇的酸性越强.
金属镁,铝也可与醇作用生成醇镁,醇铝.
CH3CH2O- 的碱性比-OH强,所以醇钠极易水解.
2.碱性
醇分子中羟基氧原子上有孤对电子,能从强酸(H2SO4,HCl),接受一个质子生成质子化的醇,显示其碱性.
例如:
醇能溶于浓硫酸,这个性质在有机分析上很重要,它常被用来区别不溶于水的醇与烷烃,卤代烃,因为后两者不溶于强酸.另外,可以除去烷烃或卤代烃中少量的醇.
二,卤代烃的生成(C-O键断裂)
1.与氢卤酸反应(制卤代烃的重要方法)
反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关.
HX的反应活性: HI > HBr > HCl
醇的活性次序: 烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
醇与HCl的反应比较困难,只有活泼醇才能起反应.可是与溶有无水ZnCl2的浓HCl(称为卢卡斯(Lucas)试剂)加热时,能有效地与活性较低的伯醇反应生成相应的卤代烃.
说明:卢卡斯试剂与醇反应的速度不同可以用来鉴别七碳以下的伯,仲,叔醇.七碳以下的伯,仲,叔醇,可以溶于卢卡斯试剂,生成的氯代烃不溶于水而呈现混浊或分层现象,不同结构的醇反应的速度不一样,根据出现浑浊的时间不同,可以推测反应物为哪一种醇.
β位上有支链的伯醇,仲醇与HX的反应常有重排产物生成.这类重排反应称为瓦格涅尔-麦尔外因重排,是碳正离子的重排.例如:
2.与卤化磷或亚硫酰氯反应
醇与三卤化磷反应,得到不发生重排反应的卤代烃,该法用于制备溴代烃或碘代烃.三氯化磷有时会得到副产物亚磷酸酯,用二氯亚砜较好.
三,脱水反应——分子内和分子间脱水
醇与催化剂共热即发生脱水反应,随反应条件而异可发生分子内或分子间的脱水反应.
1.分子内脱水——生成烯
醇脱水反应的特点:
(1)醇的脱水反应活性:烯丙型醇,苄基型醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇
(2)消除遵循查依采夫规律,例如:
(3) 用硫酸催化脱水时,有重排产物生成.
同分子内脱水相近的条件,温度稍低一点,可以发生分子间脱水,产物为醚.
反应中一分子醇在酸作用下,先形成质子化的醇,另一分子的醇作为亲核试剂进攻质子化的醇,失去一分子水,然后再失去质子,得到醚.
仲醇易发生分子内脱水,烯烃为主要产物;叔醇则只能得到烯烃;只有伯醇与浓硫酸共热才能得到醚.
该反应是制备醚的一种方法,一般用于用于制备简单醚.如果使用两种不同的醇进行反应,产物为三种醚的混合物,无制备意义.
2.分子间脱水——生成醚
消除反应与取代反应互为竞争反应
从上述反应可以看出,重排反应产物占了很大比例,这是因为叔碳正离子比仲碳正离子稳定.由上所述,醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应,控制反应的条件,可使反应向某一方向进行.高温有利于成烯,低温有利于成醚.
四,与酸反应(成酯反应)
1.与无机酸反应
醇与含氧无机酸(硫酸,硝酸,磷酸)反应生成无机酸酯.
(1)硫酸酯的生成
高级醇的硫酸酯是常用的合成洗涤剂之一.如 C12H25OSO2ONa(十二烷基磺酸钠).
硫酸氢甲酯和硫酸氢乙酯在减压下蒸馏变成中性的硫酸二甲酯和硫酸二乙酯,它们是很好的烷基化试剂.但硫酸二甲酯有剧毒,对呼吸器官和皮肤都有强烈地刺激作用.
硫酸二甲酯为无色液体,是常用的甲基化试剂,剧毒,使用时注意安全.
(2)硝酸酯的生成
HNO3能很快地和伯醇作用生成酯,和叔醇作用生成烯.硝酸酯有一个特性,那就是它受热会发生爆炸.所以在处理和制备硝酸酯时必须小心.
三硝酸甘油酯,俗称硝化甘油,可以用作炸药.能用于血管舒张,治疗心绞痛和胆绞痛.
一般磷酸酯是由醇和POCl3作用制得.磷酸酯是一类很重要的化合物,常被用作萃取剂,增塑剂.磷酸酯是有机膦农药的一大类,广泛应用于农业生产.
(3)磷酸酯的生成
2.与有机酸反应
五,脱氢和氧化
1. 脱氢
伯,仲醇分子中含有α-H原子,这些α-H较活泼,易脱氢或氧化生成羰基化合物.伯醇,仲醇的蒸汽在高温下通过催化剂高活性铜(或Ag)发生脱氢反应,分别生成醛和酮.醇的催化脱氢大多用于工业生产上.如:
2.氧化剂氧化
伯醇,仲醇分子中的α-H原子,由于受羟基的影响易被氧化.伯醇被氧化为羧酸.叔醇的α-碳原子上没有氢,难于被氧化,酸性条件下,易于脱水成烯,然后再被氧化断键,生成小分子化合物.
常用氧化剂:KMnO4/H+,HNO3, CrO3/ H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4,Na2Cr2O7/H2SO4 等.
此反应可用于检查醇的含量,例如,检查司机是否酒后驾车的分析仪就有根据此反应原理设计的.在100ml血液中如含有超过80mg乙醇(最大允许量)时,呼出的气体所含的乙醇即可使仪器得出正反应.(若用酸性KMnO4,只要有痕迹量的乙醇存在,溶液颜色即从紫色变为无色,故仪器中不用KMnO4).
由于醛很容易被氧化成酸,故伯醇氧化制醛时,我们可用特殊的氧化剂,如:氧化铬—吡啶络合物,产物可停留在醛一步.且碳碳双键,三键不影响.
6-5 重要的醇
Important Alcohols
甲醇最初是通过木材干馏制得,故甲醇也叫木醇,木精,现在甲醇基本上由工业合成制得.
甲醇为无色液体,沸点65 ℃,可与水混合,也是良好的有机溶剂.甲醇是重要的化工原料,用途广泛,主要用于制甲醛,用作溶剂,甲基化试剂.还可用作无公害燃料加入汽油或单独用作汽车的燃料.
甲醇毒性很强,其蒸气与眼接触可引起失明,误服10ml失明,30ml致死.
一, 甲醇
二, 乙醇
乙醇是无色,透明,易挥发的液体,与水可以混溶,也是非常好的有机溶剂,在染料,香料,医药等工业中应用广泛,可用作溶剂,防腐剂,消毒剂(70%～75%的乙醇),燃料等.
乙醇是酒的主要成分可以饮用,少量乙醇有兴奋神经的作用,大量乙醇有麻醉作用,可使人体中毒,甚至死亡.
早在我国古代就已发明了从淀粉发酵制酒的方法,直到现在仍然是生产乙醇的重要方法.
乙二醇是合成纤维"涤纶"等高分子化合物的重要原料,又是常用的高沸点溶剂.乙二醇可与环氧乙烷作用生成聚乙二醇.聚乙二醇工业上用途很广,可用作乳化剂,软化剂,表面活化剂等.
乙二醇俗名甘醇,具有甜味,无色粘稠液体,无气味,是最简单的二元醇,由于分子中有羟基,分子间能以氢键缔合.因此其溶沸点比一般分子量相近的的化合物要高.熔点-11.5 ℃ ,沸点198 ℃ ,可与水,乙醇,丙酮混溶,微溶于乙醚.
乙二醇的一个重要作用是用于降低冰点,例:40%乙醇的水溶液,冰点为-25 ℃ ,60%乙醇的水溶液,冰点为-49 ℃ .因此,乙二醇是液体防冻剂的原料,常用于汽车发动机的防冻剂,飞机发动机的制冷剂.
三,乙二醇
俗名甘油,无色,无臭,有甜味的粘稠液体,可与水混溶,由于分子中羟基数目更多,其溶,沸点也更高,熔点20℃,沸点290 ℃(分解).甘油是油脂的组成部分,是制肥皂的副产品.
四, 丙三醇(甘油)
第二节 酚 Phenols
酚是羟基直接与芳环相连的化合物,其通式为Ar-OH . 注意与PhCH2OH(芳醇)的区别.
6-6 酚的分类,命名,结构和制法
Classification, Nomenclature, Structure and Synthesis of Phenols
一,分类
1.根据羟基所连的芳环不同,分为苯酚,萘酚,蒽酚等.
苯酚 萘酚 蒽酚
2.根据酚羟基的数目不同分为一元酚,二元酚,多元酚.
二,命名
酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体,称"某酚".再加上其它取代基的名称和位次.其它基团作为取代基,编号从与羟基相连的碳原子开始.
但当芳环上连有-CHO,-COOH,-SO3H时,-OH作为取代基命名.
三,分子结构
酚中氧为sp2杂化,两个杂化轨道分别与碳和氢形成两个σ键,剩余一个杂化轨道被一对未共用电子对占据,还有一个也被一对未共用电子对占据的p轨道,此p轨道垂直于苯环并与环上的π键发生侧面重叠,形成大的p-π共轭体系.P-π共轭体系中,氧起着给电子的共轭作用,氧上的电子云向苯环偏移,苯环上电子云密度增加,苯环的亲电活性增加,氧氢之间的电子云密度降低,增强了羟基上氢的解离能力.
四,酚的制法
1.用芳磺酸钠碱熔
2.氯苯水解
3.用异丙苯制备
这是目前工业上大量生产苯酚的方法,同时获得丙酮.
除少数烷基酚外,多数为固体,在空气中易被氧气氧化,产生杂质,使其带有颜色.酚能溶于乙醇,乙醚及苯等有机溶剂,在水中的溶解度不大,但随着酚中羟基的增多,水溶性增大.
酚可以发生缔合,结构不同,可发生分子间缔合或分子内缔合.
邻硝基苯酚可以发生分子内缔合,即形成分子内氢键;对硝基苯酚可以发生分子间缔合,即形成分子间氢键;邻硝基苯酚发生了分子内缔合,降低了分子间缔合的能力,其沸点比对对硝基苯酚低,因此可用蒸馏的方法把二者分开.
6-7 酚的物理性质
Physical Properties of Phenols
在酚分子的结构中,-OH中的O原子与苯环产生了一种推电子的共轭效应,使O-H极性增大,C-O极性减小,所以易脱去-OH上的氢原子而显酸性,而难发生羟基取代反应.同时-OH使苯环活化,更易发生苯环上的亲电取代.
6-8 酚的化学性质
Chemistry of Phenols
一,酚羟基的反应
1. 酸性——能与NaOH溶液反应
酚比醇的酸性大,这是因为酚中的氧的给电子作用,使得电子向苯环转移,氧氢之间的电子云密度降低,氢氧键减弱,易于断裂,显示出酸性.
酸性:H2CO3 > C6H5OH > H2O > ROH >RC CH
酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3,不能与Na2CO3,NaHCO3作用放出CO2,反之,酚的酸性比碳酸的酸性弱,向酚钠溶液中通入二氧化碳,酚又可以游离出来.利用醇,酚与NaOH和NaHCO3反应的不同,可鉴别和分离酚和醇.
酚的酸性受到与芳环相连的其它基团的影响,当芳环上连有吸电子基团(如-NO2等)时,由于共轭效应和诱导效应的影响,使的氧氢之间的电子云向芳环上移动,氧氢之间的电子云密度减小,更易解离出氢离子,从而显示出更强的酸性.相反,当芳环上连有给电子基团(如-CH3等)时,由于共轭效应和诱导效应的影响,使的氧氢之间的电子云增大,氧氢之间的共价键增强,难解离出氢离子,表现为酸性降低.即当苯环上连有吸电子基团时,酚的酸性增强;连有供电子基团时,酚的酸性减弱.例:
p K a 10.2 9.98 8.11 7.1 4.09 0.38
2.酚醚的生成
酚与醚相似,也可以生成醚.醇是分子间脱水生成;酚则不能采用分子间脱水成醚(C-O牢固).通常用酚钠与较强的烃基化剂(卤代烃,硫酸二烷基酯等)在弱碱溶液中作用而得.
二苯醚可用酚钠与芳卤制得.因为芳环上卤原子不活泼,需使用催化剂并加热,反应才能进行.
用途:酚醚化学性质稳定,但与HI作用可分解为原来的酚.在有机合成上,常利用生成酚醚的方法来保护"酚羟基".反应后再还原为原来的酚.
3.酚酯的生成
酚与羧酸直接酯化困难,一般需用酸酐或酰氯才能生成酯.
4.与FeCl3的显色反应
酚类物质能与FeCl3溶液发生显色反应,不同的酚显示不同的颜色.故此反应可用来鉴别酚.
酚和三氯化铁产生的颜色
化合物
生成的颜色
化合物
生成的颜色
苯 酚
邻甲苯酚
间甲苯酚
对甲苯酚
邻苯二酚
间苯二酚
蓝紫
深绿色
蓝
蓝
绿
紫
对苯二酚
1,2,3-苯三酚
1,3,5-苯三酚
α-萘酚
暗绿色结晶
淡棕红色
紫色沉淀
紫色沉淀
与FeCl3的显色反应并不限于酚,具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应.此反应可用于鉴别含有烯醇式结构的化合物.
二,芳环上的反应
亲电取代比苯容易得多,酚中羟基是一个较强的邻对位定位基,使芳环的活性增大,容易发生亲电取代反应,如:卤代,硝化,磺化等.
1.卤代反应
苯酚与溴水反应非常快,在常温下可立即反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀.
反应很灵敏,现象明显,很稀的苯酚溶液(10ug·g-1)就能与溴水生成沉淀.故此反应可用作苯酚的定性鉴别和定量测定.
如需制一溴苯酚,则反应需要在CS2,CCl4等非极性溶剂中,低温条件下进行.主要得对位产物.
若制邻溴苯酚可采用以下方法.
2.硝化
苯酚比苯易硝化,在室温下即可与稀硝酸反应,得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物.反应产生大量焦油状的氧化副产物,产率相当低,无制备意义.
注意:硝化时,HNO3浓度不能太高,因HNO3浓度过大,酚易被氧化.
3.磺化
室温下苯酚与浓硫酸作用,发生磺化反应,得到邻位产物,升高温度主要得到对位产物.
4. 傅-克反应
(1)烷基化
烷基化试剂:卤代烃,烯烃,醇
催化剂:AlCl3,H2SO4,H3PO4,HF等._
4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚是无色晶体,熔点70℃,可用作有机物的抗氧剂,也可用作食物的防腐剂.
(2)酰基化
5.与羰基化合物的缩合
酚羟基邻,对位上的氢可以和羰基化合物发生缩合反应.例如,在稀碱存在下,苯酚与甲醛作用,生成邻或对羟基苯甲醇,进一步生成酚醛树脂.
——制环氧树脂
——制酚醛树脂
三,氧化和加氢
酚很易被氧化.苯酚放置在空气中,随氧化作用的深化,颜色逐渐加深,由无色而呈粉红色,红色以致深褐色.苯酚用CrO3氧化生成对苯醌.例如:
多元酚更易被氧化.
对苯二酚是常用的显影剂.酚易被氧化的性质常用来作为抗氧剂和除氧剂.
1.氧化
2.加氢
这是工业上生产环己醇的方法之一.环己醇生产己二酸,己内酰胺,增塑剂,杀虫剂和表面活性剂等的原料.
苯酚是最简单的酚.俗名石炭酸,最初是从煤焦油中发现的.苯酚为无色固体,有特殊的刺激性气味.易被氧化,空气中放置即可被氧化而带有颜色.室温时稍溶于水,65℃以上可与水混溶,易溶于乙醇,乙醚,苯等有机溶剂.苯酚可使蛋白质变性,有杀菌效力,曾用做消毒剂和防腐剂.苯酚有毒,可通过皮肤吸收进入人体引起中毒,现已不用作消毒剂.
苯酚是有机合成的重要原料,用于制造塑料,药物,农药,染料等.
6-9 重要的酚
Important Phenols
一,苯酚
俗称煤酚,存在于煤焦油中,通常为邻,间,对三种异构体的混合物,有杀菌作用,杀菌能力比苯酚强.它的47～53%的肥皂水溶液在医药上用做消毒剂,叫莱苏尔.
二,甲苯酚
苯二酚有邻,间,对三种异构体,均为无色结晶体,溶于乙醇,乙醚中.间苯二酚用于合成染料,酚醛树脂,胶粘剂,药物等,医药上用做消毒剂.对苯二酚具有还原性,可用做显影剂.
1.邻苯二酚
邻苯二酚常以结合态存在于自然界中,它最初是由干馏原儿茶酚得到故俗名又叫儿茶酚.邻苯二酚的一个重要衍生物为肾上腺素.它既有氨基又有酚羟基,显两性,即溶于酸也溶于碱,微溶于水及乙醇,不溶于乙醚,氯仿等,在中性,碱性条件下不稳定,医药上用其盐酸盐,有加速心脏跳动,收缩血管,增加血压,放大瞳孔的作用,也有使肝糖分解增加血糖的含量以及使支气管平滑肌松弛的作用.一般用于支气管哮喘,过敏性休克及其它过敏性反应的急救.
在人体代谢中从蛋白质得到的有邻苯二酚结构的物质.氧化得到黑色素,它是赋予皮肤,眼睛,头发,以黑色的物质.
三,苯二酚
2.对苯二酚.
_ 它本身是一个还原剂.
①能把感光后的溴化银还原为金属银.是照相的显影剂.
②常用作抗氧化剂,以保护其他物质不被自动氧化.如苯甲醛易于自动氧化,它可与氧生成过氧酸.加入千分之一的对苯二酚就可抑制其自动氧化.
③是一个阻聚剂.如苯乙烯易聚合,因此储藏时,常加入对苯二酚作阻聚剂.
四,萘酚
两种萘酚都可由萘磺酸钠经碱熔而制得.
纯粹α-萘酚的制备:
第三节 醚 Ethers
两个烃基通过氧原子连接起来的化合物为醚,两个烃基相同的为简单醚,两个烃基不同的为混合醚.氧原子与碳原子共同构成环状结构形成的醚为环醚.醚与醇为官能团异构.
__
醚的通式:R-O-R____ Ar-O-Ar____ Ar-O-R
单醚:_ R-O-R____ Ar-O-Ar;混醚:_ R-O-R' Ar-O-R
6-10 醚的结构,分类和命名
Structure, Classification and Nomenclature of Ethers
一,结构
醚中的氧为sp3杂化,其中两个杂化轨道分别与两个碳形成两个σ键,余下两个杂化轨道各被一对孤电子对占据,因此醚可以作为路易斯碱,接受质子形成烊盐,也可与水,醇等形成氢键.醚分子结构为V字型,分子中C—O键是极性键,故分子有极性.
二,分类
1.按烃基是否相同,分为:单醚,混醚
2.按醚键所连接的烃基结构和方式不同,分为:
1.习惯命名法
三,命名
以醚作为母体.
(1) 简单醚:在"醚"字前面写出两个烃基的名称,"二"可以省略不写 .例如,乙醚,二苯醚等.
(2) 混醚 :是将小的烃基写在前,大的烃基写在后,最后加上"醚","基"字可以省略.烃基中有一个芳香烃基时,芳香烃基写在前.
CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2 CH2CH3 CH3CH2OCH2CH= CH2
(二)乙(基)醚 甲(基)丙(基)醚 乙基烯丙基醚
例如:
2.系统命名法
结构比较复杂的醚可以用系统命名法命名.将较大的烃基当作母体,选最长碳链为主链,剩下的-OR部分(烷氧基)看作取代基,称为"烷氧基".例如:
环醚一般叫环氧某烃或按杂环化合物命名方法命名:
多元醚命名时,首先写出多元醇的名称,再写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上"醚"字.
6-11 醚的制法
Synthesis of Ethers
此法只适用于低级伯醇制简单醚.仲醇产率低,叔醇在酸性条件下主要生成烯烃.酚在一般情况下不能脱水生成醚.
一,醇分子间脱水
威廉姆逊合成法是制备混合醚的一种好方法.是由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得.
威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料.因为醇钠既是亲核试剂,又是强碱,仲,叔卤代烷(特别是叔卤代烷)在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃 .

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一般采用三种方法：
①普通命名法，即将醇看作是由烃基和羟基两部分组成，羟基部分以醇字表示，烃基部分去掉基字，与醇字合在一起。例如，正丁醇(一级醇）CH3CH2CH2CH2OH、异丁醇（一级醇）(CH3）2CHCH2OH、二级丁醇（二级醇)CH3CH2CH(OH)CH3、三级丁醇(三级醇)(CH3)3COH、新戊醇(一级醇)(CH3)3C-CH2OH。
②以醇的来源或特征命名，例如，...

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一般采用三种方法：
①普通命名法，即将醇看作是由烃基和羟基两部分组成，羟基部分以醇字表示，烃基部分去掉基字，与醇字合在一起。例如，正丁醇(一级醇）CH3CH2CH2CH2OH、异丁醇（一级醇）(CH3）2CHCH2OH、二级丁醇（二级醇)CH3CH2CH(OH)CH3、三级丁醇(三级醇)(CH3)3COH、新戊醇(一级醇)(CH3)3C-CH2OH。
②以醇的来源或特征命名，例如，木醇（即甲醇）由干馏木材得到，香茅醇由还原香茅醛得到，橙花醇存在于橙花油中，甘醇（即乙二醇）因具有醇和甘油的特征而得名。
③系统命名法，即选择含羟基的最长碳链，按其所含碳原子数称为某醇，并从靠近羟基的一端依次编号，写全名时，将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面，例如1-丁醇CH3CH2CH2CH2OH。侧链的位置编号和名称写在醇前面，例如2-甲基-1-丙醇。含有羟基的多官能团化合物命名时，羟基可看作取代基而不以醇命名。

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