酒石酸的做用?以及有什么做用 在生活中的用途?

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/24 11:48:58
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酒石酸的做用?以及有什么做用 在生活中的用途?
酒石酸的做用?
以及有什么做用 在生活中的用途?

酒石酸的做用?以及有什么做用 在生活中的用途?
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历史
存在与制备
应用
参考文献
酒石酸(tartaric acid)是一种羧酸,存在于多种植物中,如葡萄和罗望子,也是葡萄酒中主要的有机酸之一.作为食品中添加的抗氧化剂,可以使食物具有酸味.
结构图酒石酸,2,3-二羟基丁二酸.
分子式:HOOCCHOHCHOHCOOH
即二羟基琥珀酸.有二个不对称碳原子,有3种立体异构体,即:右旋型(D型,L型)、左旋型(L型,D型)、内消旋型.通常,外消旋型酒石酸又称为葡萄酸.右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分布于高等植物中,特别是多存在于果实和叶中.在制造葡萄酒时,会沉积大量酒石(氢钾盐).另外,在霉菌和地衣类中也常见到它的存在.最近分离到的酒石酸发酵细菌(Gluconoba-cter suboxydans的变异菌株),在体内是通过葡萄糖氧化分解,经由5-酮葡萄糖酸,在形成羟基乙酸的同时形成酒石酸.酒石酸铵受微生物作用,可变成琥珀酸,因此,工业上用酒石酸作为生产琥珀酸的原料,巴斯德 (L.Pasteus)曾以酒石酸作为研究天然物质旋光性的材料,在历史上是很有名的.(杨乃博 译)
酒石酸具有两个相互对称的手性碳,具有三种旋光异构体.
酒石酸也是一种抗氧化剂,在食品工业中有所应用.生化试验中可利用其作为除氧剂.
又称2,3-二羟基丁二酸.结构简式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH.酒石酸氢钾存在于葡萄汁内,此盐难溶于水和乙醇,在葡萄汁酿酒过程中沉淀析出,称为酒石,酒石酸的名称由此而来.酒石酸主要以钾盐的形式存在于多种植物和果实中,也有少量是以游离态存在的.
酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子(见不对称原子),存在三种立体异构体:右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸(见旋光异构),其结构式分别为:
等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,称为外消旋酒石酸.各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶,它们的物理性质见表.
右旋酒石酸存在于多种果汁中,工业上常用葡萄糖发酵来制取.左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得,也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中.外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得,也可通过化学合成,例如由反丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得.内消旋体不存在于自然界中,它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得.
酒石酸与柠檬酸类似,可用于食品工业,如制造饮料.酒石酸和单宁合用,可作为酸性染料的媒染剂.酒石酸能与多种金属离子络合,可作金属表面的清洗剂和抛光剂.
酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐,可配制斐林试剂,还可做医药上的缓泻剂和利尿剂.酒石酸钾钠晶体具有压电性质,可用于电子工业.酒石酸锑钾为呕吐剂,又称吐酒石,并可治疗日本血吸虫病.
[编辑本段]历史
酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的.
[编辑本段]存在与制备
L-酒石酸广泛存在于水果中,尤其是葡萄.是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”.工业上,L-酒石酸的主要甚至唯一来源仍然是天然产物.葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L-酒石酸.意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系.
D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非马里的一种植物里.
外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国.
[编辑本段]应用
酒石酸最大的用途是饮料添加剂.然后是药物工业原料.在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子.在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层.
[编辑本段]参考文献
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical

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