为什么丁二酸受热只脱水而乙二酸受热只脱羧?
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/12/20 09:05:03
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为什么丁二酸受热只脱水而乙二酸受热只脱羧?
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为什么丁二酸受热只脱水而乙二酸受热只脱羧?
首先说明一下脱羧的问题,饱和一元羧酸不易脱羧,但是如果α-C上有吸电基,可以发生.
乙二酸（HOOC-COOH）看成一个羧基连在一个吸电基上（-COOH是吸电基）,先脱羧生成甲酸,就成了饱和一元酸,就不再反应了.
丁二酸（HOOC-CH2-CH2-COOH）羧基相距比较远,脱羧的趋势比较小,但是羧基之间可以脱水生成酸酐,而丁二酸如果分子内脱水成酸酐是一个五元环,是稳定的,所以它就脱水生成环状酸酐.
乙二酸中两个羧基相连，互相影响，使活性增强；丁二酸两个羧基相隔2个碳原子，彼此影响较小。