为什么同样是与亲核试剂OH-反应,丁叔基溴和一溴甲烷一个发生Sn1反应,一个发生Sn2反应不要解释那两个反应,解释这两种物质发生不同反应的原因
来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/22 16:34:52
为什么同样是与亲核试剂OH-反应,丁叔基溴和一溴甲烷一个发生Sn1反应,一个发生Sn2反应不要解释那两个反应,解释这两种物质发生不同反应的原因
为什么同样是与亲核试剂OH-反应,丁叔基溴和一溴甲烷一个发生Sn1反应,一个发生Sn2反应
不要解释那两个反应,解释这两种物质发生不同反应的原因
为什么同样是与亲核试剂OH-反应,丁叔基溴和一溴甲烷一个发生Sn1反应,一个发生Sn2反应不要解释那两个反应,解释这两种物质发生不同反应的原因
因为碳正离子稳定性不同
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叔丁基溴如果形成碳正离子,是三级碳正离子.
而一溴甲烷如果形成碳正离子,是甲基碳正离子.
碳正离子稳定性:三级碳正离子》甲基碳正离子
碳正离子越稳定,越容易生成,越容易反应.
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叔丁基溴形成的碳正离子特别稳定,容易生成,很容易接受OH-进攻发生SN1反应
而甲基碳正离子不稳定,只好形成过渡态·,发生SN2反应
SN2反应是一步历程,亲核试剂从碳溴键的背面进攻,同时碳溴键断裂发生反应,所以碳上的空间位阻越大,反应越难。叔丁基溴的碳上有三个甲基,位阻非常大,所以亲核试剂基本无法接近碳,因此不发生SN2.但其碳溴键断裂后生成的是三级正碳离子,是非常稳定的中间体。中间体越稳定,反应越易发生,所以就按SN1历程反应。溴甲烷正好相反,碳上都是氢几乎没有位阻,但其生成的正碳离子却非常不稳定,所以按SN2历程反应。...
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SN2反应是一步历程,亲核试剂从碳溴键的背面进攻,同时碳溴键断裂发生反应,所以碳上的空间位阻越大,反应越难。叔丁基溴的碳上有三个甲基,位阻非常大,所以亲核试剂基本无法接近碳,因此不发生SN2.但其碳溴键断裂后生成的是三级正碳离子,是非常稳定的中间体。中间体越稳定,反应越易发生,所以就按SN1历程反应。溴甲烷正好相反,碳上都是氢几乎没有位阻,但其生成的正碳离子却非常不稳定,所以按SN2历程反应。
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在亲核取代里面,Sn1和Sn2的区别在于历程的区别。前者是先生成碳正离子,而后者则是新旧化学键形成和断开协同进行的过渡态。因而,考察其形成碳正离子稳定与否,则可辨别其反应类型。一般说来,三级卤代烃,烯丙基、苄基卤代物由于生成稳定的碳正离子进行Sn1反应,而一级卤代烃则以Sn2方式进行。至于二级卤代物,一般以Sn2方式进行,但其受反应条件影响较大。...
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在亲核取代里面,Sn1和Sn2的区别在于历程的区别。前者是先生成碳正离子,而后者则是新旧化学键形成和断开协同进行的过渡态。因而,考察其形成碳正离子稳定与否,则可辨别其反应类型。一般说来,三级卤代烃,烯丙基、苄基卤代物由于生成稳定的碳正离子进行Sn1反应,而一级卤代烃则以Sn2方式进行。至于二级卤代物,一般以Sn2方式进行,但其受反应条件影响较大。
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