碳氧双键为什么有的可以加成,有的不可以?有的题目会给出结构式,然后选项里问最多和多少氢气加成这种问题.
来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/25 22:51:00
碳氧双键为什么有的可以加成,有的不可以?有的题目会给出结构式,然后选项里问最多和多少氢气加成这种问题.
碳氧双键为什么有的可以加成,有的不可以?
有的题目会给出结构式,然后选项里问最多和多少氢气加成这种问题.
碳氧双键为什么有的可以加成,有的不可以?有的题目会给出结构式,然后选项里问最多和多少氢气加成这种问题.
简单讲就是
1.醛基中的碳氧双键不能加成
2.羰基中的碳氧双键能加成
中学的碳氧双键加成并不多。中学涉及到的有:
1、在镍催化的条件下,用H2加成(也是一个还原,但注意,在羧基-COOH中的碳氧双键是不能用一般方法加H加成的)
2、醛加成(羟醛缩合)。这个高考题出过很多次,简单来说就是一个醛基-CHO,在一定条件下与含有活性H的基团反应R-H(一般称那个H为α-H,不一定必须是在-CHO旁边的H,像-COOH,苯基等也可以,不过以在-CHO旁边为多见...
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中学的碳氧双键加成并不多。中学涉及到的有:
1、在镍催化的条件下,用H2加成(也是一个还原,但注意,在羧基-COOH中的碳氧双键是不能用一般方法加H加成的)
2、醛加成(羟醛缩合)。这个高考题出过很多次,简单来说就是一个醛基-CHO,在一定条件下与含有活性H的基团反应R-H(一般称那个H为α-H,不一定必须是在-CHO旁边的H,像-COOH,苯基等也可以,不过以在-CHO旁边为多见)生成C-(OH)-R。就是H加在O上,烃基R-加在C上。
例如:CH3-CHO+HCHO==CH3-C(OH)-CHO (名字叫2-羟基丙醛)
还有一些大学的,涉及的机理比较复杂.
加成反应有两个特点:①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断 , 然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应,还会有卤化氢生成)。
说明:
1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3.共轭二烯烃有两种不同的加成形式。
碳氧双键化合物的结构特征
碳氧双键化合物均含有羰基,在羰基中,碳原子为sp2杂化态,碳原子的三个sp2杂化轨道以σ键和三个其它原子相连接,这三个σ键处于一个平面中,碳原子剩下一个2p轨道,与氧原子的2p轨道构成一个π键。
醛、酮化合物都含有羰基,羰基中双键的电子云将碳氧两个原子结合在一起。但由于碳和氧原子的电负性差别很大,电子云并不是由碳和氧原子均等地共享,易流动的π电子被强烈地拉向电负性较大的氧原子。因此,碳氧双键是强极性键,这种极性使碳氧双键化合物成为极性化合物。
物理性质
碳氧双键化合物是极性化合物,它们的沸点、熔点、比重和在极性溶剂中的溶解度比分子量相近的非极性化合物高。由于醛和酮中的氢只和碳相连,醛酮本身不能形成分子间的氢键,因此,它们的沸点、熔点和比重比相同分子量的醇要低。但羧酸分子间能形成氢键,因此,羧酸的熔沸点很高。低级羧酸在固态、液态都以二聚形式存在,它们的沸点比分子量相同的醇还要高,甲酸在气态也以二聚体存在。
醛、酮、羧酸都能与水形成氢键,因此,低级醛、酮和羧酸在水中有较好的溶解度。
最简单的醛是甲醛。低级醛具有强烈的剌激味,中级醛有果香味,所以含九个和十个碳的醛,被用作香料。
最简单的酮是丙酮。低级酮具有令人愉快的气味,用作香料,高级酮是固体。
直链饱和一元羧酸的熔点随碳原子数目增加呈锯齿状增高,含偶数碳原子的酸的熔点高于邻近两个奇数碳原子的酸,这是因为含偶数碳原子的羧酸的晶体排列对称性好。低级羧酸能与水互溶,随着烃基加大,在水中溶解度变小。
二元羧酸都是晶体,极性比一元酸强,它们的熔点比一元酸高,在水中的溶解度也比一元酸大。
丁烯二酸的顺反异构体的熔点和溶解度与它们的结构有关。顺丁烯二酸结构有利于形成分子内氢键,而反丁烯二酸结构有利于形成分子间氢键;反式丁烯二酸的对称性比顺式丁烯二酸好,极性较小。因此,反式丁烯二酸的熔点(300℃)比顺式(140℃)高,但顺式丁烯二酸的溶解度大。
在羧酸衍生物中,酰胺分子间可以通过氢键而形成高度缔合分子,酰胺的沸点高于相应羧酸。随着氮原子上的氢被烃基取代,氮取代酰胺的缔合程度减小,沸点降低。但是氮取代酰胺仍可以通过偶极缔合而形成缔合分子。因此,N,N一二取代酰胺的沸点仍高于相应羧酸。
酰氯、酯的沸点比羧酸低;酸酐的沸点比相应的羧酸沸点高。
腈一般为液体,腈分子是高度极化的,因此,腈具有较大的偶极矩和较高的沸点。腈的沸点比相应的羧酸低。例如,乙酸的沸点是118℃,而乙腈的沸点是81.6℃。
碳氧双键化合物的物理常数可查阅相关的化学手册。
希望能对你有帮助
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