大学有机化学诱导效应、共轭效应问题4,如果回答满意增加悬赏,见附件,请解释附件中的苯环亲电取代的不同定位效应发生的原因,用诱导效应和共轭效应等解释,横向比较还有纵向比较,以及能
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/11/22 07:43:31
大学有机化学诱导效应、共轭效应问题4,如果回答满意增加悬赏,见附件,请解释附件中的苯环亲电取代的不同定位效应发生的原因,用诱导效应和共轭效应等解释,横向比较还有纵向比较,以及能
大学有机化学诱导效应、共轭效应问题4,如果回答满意增加悬赏,
见附件,请解释附件中的苯环亲电取代的不同定位效应发生的原因,用诱导效应和共轭效应等解释,横向比较还有纵向比较,以及能从附件中总结出的所有知识,
首先先谢谢楼下朋友的耐心解答，我主要想问的是，取代概率的横向和纵向比较，还有为何对位主要受共轭效应影响，真的很想弄明白，
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卤原子的电负性大,是强吸电子基团,由于卤原子未公用电子对与苯环形成p-pi共轭的给电子效应不足以抵消其吸电子的诱导效应所引起的影响,所以总的结果就是使苯环钝化.对于卤代苯要记住：活泼性是受较强的诱导效应控制,二定位效应则受共轭效应控制.
对于卤代苯为何是邻对位取代的问题,可用共振理论来解释：
由卤代苯加成亲电试剂到最终得到反应产物中间有两个过渡态：pi -络合物 sigma-络合物,这两者之间的转化是反应的决速步骤,对推电子基团EDG而言,间位取代形成的碳正离子中间体稳定性最差,因而活化能最高,反应最慢；对吸电子基团EWG而言,间位取代形成的碳正离子中间体稳定性最高,因而活化能最低,反应最快.这些共振图可以自己画出来,一看就明白.
总之对卤素而言：会使邻对位上碳原子上的密度相对增加,尽管整体的电子云密度降低.
我不清楚你提供的这幅图中的几率是如何得到的,如果要用理论来算,我想是不可能的,你可以涉猎一些结构化学方面的书籍,上面有诸多的理论（主要是量子方面的）来算加入一卤素原子之后,苯环上其他碳原子上的电荷密度.我想你提供的概率数据应该是基于原料加成之后得到的产物的比率.我个人认为只需要分析邻间对位碳原子为何亲电加成的概率不同.
横向比较：有F到I取代概率越来越高,因为由F到I,由于共轭效应苯环上的电子云密度逐渐增加,有利于亲电取代；
纵向比较：即邻间对位碳原子上的取代概率,以邻对位概率最大,间位最小；对于邻对位,由于邻位碳原子与卤原子靠近有空间位阻效应,所以概率要低于对位；
至于为何对位受共轭效应的影响,就如同前面叙及的那样：共轭效应决定加成的位置,而诱导效应确定加成的难易程度,因为诱导效应决定着苯环上电子云的密度.
从图上你也可以看出：由F到I邻间对位上加成的概率,特别是邻对位的概率越来越趋于相同,这就是由于卤原子共轭效应的作用.