乙二酸二乙酯 合成 2,4-二甲基-2,5-己二醇乙二酸二乙酯 合成 2,4-二甲基-2,5-己二醇

来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/12/18 16:58:01
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乙二酸二乙酯
合成
2,4-二甲基-2,5-己二醇

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(1)合成乙酰乙酸乙酯:C2H5OCOCOOC2H5 水解------CH3CH2OH + HOCOCOOH; CH3CH2OH (KMnO4/H+)----CH3COOH, CH3CH2OH+CH3COOH(浓硫酸加热酯化)-----CH3COOC2H5(加C2H5ONa)----- CH3COCH2COOCH2CH3.
(2)合成2-丁烯: C2H5OCOCOOC2H5 ---(加NaBH4)---CH2OHCH2OH (加PCl3) ----CH2ClCH2Cl (醇/NaOH) ----CH≡CH （加Na）----NaC≡CNa (加CH3Cl)---CH3C≡CCH3(控制氢化Ni/H2)---CH3CH=CHCH3
(3)合成3-甲氧基-2-氯丁烷:
CH3CH=CHCH3 + (Ag/O2)----CH3CHoCHCH3(2,3-环氧丁烷)----(加CH3OH) ---- CH3CHOHCH(OCH3)CH3 ------- (加PCl3)-----CH3CHClCH(OCH3)CH3
(4)合成产物:
CH3COCH2COOCH2CH3 + C2H5ONa/ CH3CHClCH(OCH3)CH3 -----
CH3COCH(COOCH2CH3)CH(CH3)CH(OCH3)CH3 +NaCl(这步在这儿无法完全表达,你自己画出来)----加稀NaOH/H2O酮式分解得---CH3COCH2CH(CH3)CH(OCH3)CH3 ------(加(1)CH3MgCl/(2)H3O+)---( CH3)2COHCH2CH(CH3)CH(OCH3)CH3
(加HI) --------( CH3)2COHCH2CH(CH3)CHOHCH3(产物)

我只提供你一个参考办法：
用乙二酸二乙酯和丙醛（如果要合成也可以自己合成）在弱碱条件下缩合，得到的是一个醛酯化合物（4碳碳链，末端分别是酯基和2位取代的醛基）
然后用3分子甲基格式试剂和之反应，结果是形成了末端和酯基加成形成叔醇，一端和醛羰基加成形仲醇
即是你要的化合物...

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我只提供你一个参考办法：
用乙二酸二乙酯和丙醛（如果要合成也可以自己合成）在弱碱条件下缩合，得到的是一个醛酯化合物（4碳碳链，末端分别是酯基和2位取代的醛基）
然后用3分子甲基格式试剂和之反应，结果是形成了末端和酯基加成形成叔醇，一端和醛羰基加成形仲醇
即是你要的化合物

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