在制备乙基叔丁基醚时,为什么用一溴乙烷与叔丁醇钠可以减少生成烯烃副反应?另一种选择是用乙醇钠和叔丁基溴.是不是只要保持体系低温就可以?

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/12/26 16:20:37
在制备乙基叔丁基醚时,为什么用一溴乙烷与叔丁醇钠可以减少生成烯烃副反应?另一种选择是用乙醇钠和叔丁基溴.是不是只要保持体系低温就可以?在制备乙基叔丁基醚时,为什么用一溴乙烷与叔丁醇钠可以减少生成烯烃副

在制备乙基叔丁基醚时,为什么用一溴乙烷与叔丁醇钠可以减少生成烯烃副反应?另一种选择是用乙醇钠和叔丁基溴.是不是只要保持体系低温就可以?
在制备乙基叔丁基醚时,为什么用一溴乙烷与叔丁醇钠可以减少生成烯烃副反应?
另一种选择是用乙醇钠和叔丁基溴.是不是只要保持体系低温就可以?

在制备乙基叔丁基醚时,为什么用一溴乙烷与叔丁醇钠可以减少生成烯烃副反应?另一种选择是用乙醇钠和叔丁基溴.是不是只要保持体系低温就可以?
即使低温,叔丁基溴很容易发生消除反应得到烯烃,

所以不可行.


一般而言,Williamson合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料.在强碱作用下,伯卤代烷的消除反应要比仲、叔卤代烷难.醇钠既是亲核试剂,又是强碱,仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷)在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃.
Williamson反应溶剂一般使用DMF、DMSO等非质子极性溶剂,若使用乙醇一类的质子极性溶剂则非常容易让卤代烃发生消除反应.

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