咖啡因属于哪类化合物?结构中哪个N的碱性最强

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/18 06:21:54
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咖啡因属于哪类化合物?结构中哪个N的碱性最强
咖啡因属于生物碱,它是黄嘌呤(2,6-二羟基嘌呤)的甲基衍生物(1,3,7位上的氮原子连有甲基).
由于六元环上的两个氮原子都与吸电子基羧基临近,所以这两个氮的碱性都比较弱;五元环上位于7位的氮原子由于它的孤对电子参与五元环内共轭大π键的形成,所以这个氮的碱性也较弱;那么碱性最强的是位于9位上的氮原子,它所处的状态类似于吡啶环上的氮(孤对电子不参与共轭同时周围没有明显的吸电子基团),而吡啶环上的氮具有较明显的碱性.