苯并芘的化学结构及作用是什么?

苯并芘的化学结构及作用是什么?
苯并芘的化学结构及作用是什么?

苯并芘的化学结构及作用是什么?

苯并芘又称苯并（а）芘,英文缩写BaP,是一种常见的高活性间接致癌物.3,4-苯并芘释放到大气中以后,总是和大气中各种类型微粒所形成的气溶胶结合在一起,在8微米以下的可吸入尘粒中,吸入肺部的比率较高,经呼吸道吸入肺部,进入肺泡甚至血液,导致肺癌和心血管疾病.

中文名称：苯并(a)芘  结构式

英文名称： Benzo(a)pyrene；3,4-Benzy 　　pyrene 　　别名：3,4-苯并芘 　　缩写：BaP、B(a)P 　　化合物类别：芳烃类 　　分子式：C20H12 　　外观与性状：无色至淡黄色、针状、晶体(纯品) 　　分子量：252.32 　　蒸汽压：0.665×10-19kPa/25℃ 　　熔点：179℃ 沸点：475℃ 　　溶解性：不溶于水,微溶于乙醇、甲醇,溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等 　　密度 ：相对密度(水=1)1.35 　　稳定性：稳定 　　主要用途：本品在工业上无生产和使用价值,一般只作为生产过程中形成的副产物随废气排放

编辑本段基本简介

　　苯并芘（bǐ）是一类具有明显致癌作用的有机化合物.它是由一个苯环和一个芘分子结合而成的多环芳烃类化合物. 　　目前已经检查出的400多种主要致癌物中,一半以上是属于多环芳烃一类的化合物.其中,苯并芘则是一种强致癌物. 　　吸烟烟雾和经过多次使用的高温植物油、煮焦的食物、油炸过火的食品都会产生苯并芘. 　　对于苯并芘,日本人曾将其在兔子身上做过实验.实验表明,将苯并芘涂在兔子的耳朵上,涂到第40天,兔子耳朵上便长出了肿瘤. 　　研究证明,生活环境中的苯并芘含量每增加1%时,肺癌的死亡率即上升5%.

编辑本段代谢反应

　　代谢和降据有关资料显示,BaP在哺乳动物体内的代谢和降解产物主要是：1,2-二羟基-1,2-二氢苯并芘,9,10-二羟基-9,10-二氢苯并芘,6羟基苯并,3羟基苯并芘,1,6-二羟基苯并芘,3,6-二羟基苯芘,苯并芘二酮,苯并芘-3,6-二酮(IRPTC).另外还有苯并芘-1,6-二酮,11羟基苯并芘,苯并芘-7,8-二氢二醇(Lehr.R.E.1978).BaP在大气中的化学半衰期在有日光照射下少于1天,没有日光照射时要数天,水体表层中的BaP在强烈照射下半衰期为几小时至十几小时,土壤中BaP的降解速度8天估计为53%～82%.微生物能促使BaP降解速度加快,在河口底泥中3小时为71%,在无阳光照射下水中BaP的生物降解速度35至40天为80%～95%.

残留与蓄积

　　在水体,土壤和作物中BaP都容易残留.许多国家都进行过土壤中BaP含量  苯并芘

调查,残留浓度取决于污染原的性质与距离,在繁忙的公路两旁的土壤中BaP含量为2.0mg/kg,在炼油厂附近土壤中是200mg/kg；被煤焦油,沥青污染的土壤中,可以高达650mg/kg,食物中的BaP残留浓度取决于附近是否有工业区或交通要道.进入食物链的量决定于烹调方法,不适当的油炸可能使BaP含量升高,但进入人体组织后,分解速度比较快.水中的BaP主要是由于工业“三废”排放.残留时间一般不太长,特别在阳光和微生物影响下,数小时内就被代谢和降解.水生生物对BaP的富集系数不高,在0.1μg/L浓度水中鱼对BaP的富集系数35天为61倍,清除75%的时间为5天.

迁移转化：

　　BaP存在于煤焦油、各类炭黑和煤、石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车尾气中,及焦化、炼油,沥青、塑料等工业污水中.肉和鱼中的BaP含量取决于烹调方法,水果、蔬菜和粮食中的BaP含蜈取决其来源.地面水中的BaP除了工业排污外,主要来自洗刷大气的雨水.水中的BaP以吸附于某些颗粒上、溶解于水中和呈胶体状态等三种形式存在,其中大部分吸附在颗粒物质上.日光照射下,大气中的BaP化学半衰期不足24小时,没有日光照射为数日.水中的BaP在强烈日光照射下半衰期为几小时至十几小时,土壤中BaP的降解速度8天约为53%～82%；对酸碱较稳定,日光照射能促使分解,速度加快.水体、土壤和作物中BaP都容易残留,进入人体后,分解速度比较快.水中的BaP主要来自工业排放,残留时间一般不太长,特别在阳光和微生物影响下,数小时内就被代谢和降解.水生生物对BaP的富集系数不高.BaP被认为是高活性致襄剂,但并非直接致癌物,必须经细腻微粒体中的混合功能受氧化酶激活才具有致癌性.BaP不仅广泛存在于环境中,而且与其它多环芳烃的含量不一定的相关性,所以,一般都把BaP作为大气致癌物的代表.长期生活在含BaP的空气环境中,会造成慢性中毒,空气中的BaP是导致肺癌的最重要因素之一.许多国家的动物实验证明,BaP具有致癌、致畸、致突变性. 危险特性,遇明火、高热可燃.受高热分解放出有毒的气体. 　　燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾.

编辑本段相关影响

　　健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收. 　　健康危害：对眼睛、皮肤有刺激作用.是致癌物、致畸原及诱变剂. 　　毒理学资料及环境行为 毒性：是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物.

急性毒性

　　LD50500mg/kg(小鼠腹腔)；50mg/kg(大鼠皮下) 　　慢性毒性：长期生活在含BaP的空气环境中,会造成慢性中毒,空气中的BaP是导致肺癌的最重要的因素之一. 　　  分子式

水生生物毒性：5μg/L,12天,微生物,阻碍作用；5mg/L,13小时,软体动物卵,阻碍作用,结构变化.

致癌

　　BaP被认为是高活性致癌剂,但并非直接致癌物,必须经细胞微粒体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性.BaP进入机体后,除少部分以原形随粪便排出外,一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激活而转化为数十种代谢产物,其中转化为羟基化合物或醌类者,是一种解毒反应；转化为环氧化物者,特别是转化成7,8-环氧化物,则是一种活化反应,7,8-环氧化物再代谢产生 7,8-二氢二羟基-9,10-环氧化苯并[a]芘（如图）,便可能是最终致癌物.这种最终致癌物有四种异构体,其中的(+)-BP-7β,8α-二醇体-9α,10α-环氧化物-苯并[a]芘,已证明致癌性最强,它与DNA形成共价键结合,造成DNA损伤,如果DNA不能修复或修而不复,细胞就可能发生癌变.其它三种异构体也有致癌作用.动物试验包括经口、经皮、吸入,经腹膜皮下注射、均出现致癌.许多国家相继用9种动物进行实验,采用多种给药途径,结果都得到诱发癌的阳性报告.在多环芳烃中,BaP污染最广、致癌性最强.BaP不仅在环境中广泛存在,也较稳定,而且与其它多环芳烃的含量有一定的相关性,所以,一般都把BaP作为大气致癌物的代表.

致畸

　　1000mg/kg,妊娠大鼠以口,胎儿致畸.

致DNA突变

　　40mg/kg,1次,田鼠经腹膜,染色体试验多种变化.小鼠,遗传表型试验  香烟

多种变化.昆虫,遗传表型试验多种变化.微生物,遗传表型试验多种变化.人体细胞培养DNA多种变化.

编辑本段污染来源

　　存在于煤焦油、各类碳黑和煤、石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车尾气中,以及焦化、炼油、沥青、塑料等工业污水中.地面水中的BaP除了工业排污外,主要来自洗刷大气的雨水.储水槽及管道涂层淋溶.

编辑本段处置方法

　　一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服.不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃.如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃. 　　二、防护措施 呼吸系统防护：一般不需特殊防护,但建议特殊情况下,佩带  烧烤肉类食品产生苯并芘

自给式呼吸器. 　　眼睛防护：戴安全防护眼镜. 　　防护服：穿聚乙烯薄膜防毒服. 　　手防护：必要时戴防化学品手套. 　　其它：工作后,淋浴更衣.避免长期反复接触.谨防其致癌性. 三、急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗. 　　眼睛接触：立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟.就医. 　　吸入：脱离污染环境,用水漱洗鼻咽部的粉尘.就医. 　　食入：误服者充分漱口、饮水,催吐.就医. 灭火方法：二氧化碳、干粉、1211灭火剂、砂土.用水可引起沸溅.

参考资料