手性分子的物理性质和化学性质都相似吗?
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/12/27 19:43:07
手性分子的物理性质和化学性质都相似吗?
手性分子的物理性质和化学性质都相似吗?
手性分子的物理性质和化学性质都相似吗?
1 旋光性和比旋光度
1.1旋光性与旋光性物质
偏光：只在一个平面内振动的光.
旋光性：能使偏光振动平面发生旋转的性质.
旋光性物质：具有旋光性的物质
1.2比旋光度
旋光度：使偏光旋转的角度和方向.（+）表示右旋,（-）表示左旋.α
旋光度的影响因素：温度、光源、溶剂、浓度、管子的长度.
比旋光度：一定温度、一定光源、一定溶剂,浓度为1g/mL,管子的长度为1dm时旋光度.α
意义：反映旋光性物质的本质,是旋光性物质的一个物理常数.
2 手性与旋光性
2.1 手性
2.1.1 定义：物体与自身镜象不重叠的性质.
手性分子：具有手性的分子.
对映体：呈对映关系的异构体.
对映异构 属于构型异构
2.1.2 手性的判断
（1）摆模型
（2）分析对称因素 对称面、对称中心
没有对称因素的,有手性.
有对称因素的,没有手性.
（3）手性C：连有四个基团都不同.
含有一个手性C 物质一定具有手性.
含有二个或二个以上手性C的化合物,不能判断,要结合对称因素.
2.1.3 手性与旋光性
手性 旋光性
对映异构 旋光异构
一对对映体 左旋体
右旋体
3 含有一个手性C的化合物的对映异构
3.1 异构体数目
一对对映体
外消旋体：等量的左右旋体的混合物.
3.2 对映体与外消旋体的性质
3.2.1 对映体的性质
物理性质：除旋光方向外,都相同.
化学性质：与手性分子反应：性质不同
与非手性分子反应：性质不同.
3.2.2 外消旋体的性质
物理性质：不同
化学性质：基本相同.
3.3 构型的表示法
楔形式：用三种线表示
费歇尔投影式：
注意：（1）是立体式子,不能随意变换位置.
（2）在纸平面内旋转n×90（n为奇数） 异构体
在纸平面内旋转n×90（n为偶数） 本身
（3）任何二个基团互换奇数次 对映体
任何二个基团互换偶数次 本身
（4）固定一个基团,将其他基团顺时针或逆时针调换位置 本身
二种式子的互换
3.4 构型的标记
3.4.1 D/L标记法
以甘油醛为标准,-OH在右面 D
-OH在左面 L
其他化合物的构型与之关联 举例
注意：此法有局限性
3.4.2 R/S标记法
次序规则
从楔形式,费歇尔投影式来命名.举例
注意：此法无局限性,还可命名二个或二个以上手性C化合物.
4 含有多个手性C化合物的对映异构
4.1含有两个不相同的手性碳原子
异构体数目：4个 结构式
组成2对对映体
非对映体：两个不是对映体的立体异构体.
4.2含有两个相同的手性碳原子
异构体数目：3个 结构式
组成一对对映体 ,一个内消旋体
内消旋体与外消旋体的比较：
相同：都没有旋光性
不同：外 是混合物
内 是化合物
含n个不相同手性碳原子的异构体数目：2n 个.组成2n /2对对映体
手性化合物的异构体间化学性质基本相同
但在晶型、空间的排列方式、熔点、旋光度等物理性质有差异，特别是生理活性有差异，如果是药品，两者在药效、毒性的差异更大，可能一种有效、另一种不仅无效，而且还有较大的毒性
因此研究手性化合物非常有意义，2001年的诺贝尔化学奖中就有关于手性催化的问题。...
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手性化合物的异构体间化学性质基本相同
但在晶型、空间的排列方式、熔点、旋光度等物理性质有差异，特别是生理活性有差异，如果是药品，两者在药效、毒性的差异更大，可能一种有效、另一种不仅无效，而且还有较大的毒性
因此研究手性化合物非常有意义，2001年的诺贝尔化学奖中就有关于手性催化的问题。
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物理性质相似，化学性质不同！