吡啶酮里的大 π 键是什么 为什么倾向于酮式异构?

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/26 09:24:19
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吡啶酮里的大 π 键是什么 为什么倾向于酮式异构?

大π键是π(7,8),包括五个碳、一个氧共6个2p电子以及氮原子上的一对孤对电子,共7个原子8个π电子.

酮式是稳定的,如果形成烯醇式(即2-羟基吡啶),则这个类似酚羟基的基团具有显著的酸性(氮原子的吸电子作用能让它酸性比苯酚强得多),质子仍旧会加到氮原子上(即回到酮式结构),可见H连在N上才是稳定结构. 

具体原理见图,双箭头表示共振,单箭头表示反应趋向该方向.

结构稳定