格氏试剂一百周年 给我最完整的关于格氏试剂的一切!竞赛必考啊 几乎
来源：学生作业帮助网 编辑：六六作业网 时间：2024/11/07 21:20:38
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制备：格氏试剂一般由卤代烷与金属镁（为了增大表面积,一般为细丝或粉末）在无水乙醚或四氢呋喃（THF）中反应制得.由于碘代烷价格较高,一般用溴代烷合成.
性质：格式试剂在有机合成中能起三种不同的功能. 一个是亲核试剂,这是最常见的功能；第二是作为碱使用,常常作为一种易得的强碱使用,； 第三个功能是作为还原剂.
与具有极性的双键反应：
格氏试剂可与具有极性的双键发生加成.如格氏试剂与羰基发生加成常用于接长碳链或合成醇类化合物,是有机合成的重要反应.它是通过与羰基化合物（醛、酮、酯）进行亲核加成反应实现的,这种反应又称做格林尼亚反应.
与活泼氢的反应：
格氏试剂与活泼氢的反应是制备烷烃的方法之一：
RMgX + H2O → RH + Mg(OH)X
RMgX + ROH → RH + ROMgX
RMgX + RCOOH → RH + RCOOMgX
RMgX + NH3 → RH + NH2MgX
RMgX + RNH2 → RH + RNHMgX
RMgX + RC≡CH → RH + RC≡CMgX
与卤代烃作用：
格氏试剂与卤代烷作用可发生偶合作用生成烃：
H2C=CH–CH2Cl + H2C=CH–CH2MgCl → H2C=CH–CH2–CH2–CH=CH2 + MgCl2
这是合成末端烯烃的一种方法.
与金属卤化物反应：
格氏试剂的烃基可取代部分金属卤化物的卤原子,生成其它有机金属化合物：
CdCl2 + 2RMgX → R2Cd + 2MgClX
AlCl3 + 3RMgX → R3Al + 3MgClX