哪位帮忙看看这羟醛缩合为什么碱夺取的是环上亚甲基的氢而不是乙醛的阿尔法氢?论空间效应和阿尔法氢酸性,乙醛的要比环酮的强,为什么不是乙醛提供质子呢?

来源:学生作业帮助网 编辑:六六作业网 时间:2024/11/25 06:20:16
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哪位帮忙看看这羟醛缩合为什么碱夺取的是环上亚甲基的氢而不是乙醛的阿尔法氢?

论空间效应和阿尔法氢酸性,乙醛的要比环酮的强,为什么不是乙醛提供质子呢?

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应该是先将LDA和环己酮混合,形成烯醇负离子,然后加入乙醛反应.由于负离子进攻乙醛的反应速率很快,所以就直接得到缩合产物了.如果三种物质直接混合,则应当是乙醛形成负离子.

LDA是一种强碱,非质子性容积,形成的碳负离子在酮的碳上,因而是2-甲基-环己酮提供阿尔法氢